¿Por qué es el éter dietílico o el furano el disolvente específico utilizado en la preparación de los reactivos de Grignard?

Podemos usar otros solventes, pero deben cumplir algunos requisitos previos para establecer las condiciones requeridas, que son necesarias para preparar el reactivo de Grignard.

Déjame explicarte con más claridad.

Considere el mecanismo de preparación del reactivo de Grignard:

R − X + Mg → R − X • – + Mg • +

R − X • – → R • + X−

R • + Mg • + → RMg +

RMg + + X− → RMgX

Observe estos cuatro pasos.

Puede observar fácilmente que no hay rastros de agua en ninguna parte del mecanismo, ni siquiera un ion H +. ¿Puedes pensar por qué?

Si no, no te preocupes. Estoy aquí para hacerte pensar eso.

Es posible que haya estudiado que la preparación del reactivo de Grignard ocurre solo en condiciones anhidras .

¿Qué pasa si sucede en condiciones acuosas?

¿Cambiará el mecanismo de la reacción? Si

¿Obtendremos finalmente el reactivo de Grignard como producto final? No

La razón de una línea para esta pregunta es:

Los reactivos de Grignard reaccionan con agua para producir alcanos.

Por lo tanto, cada vez que el reactivo de Grignard está presente en condiciones acuosas, sucede algo como esto:

Nunca terminaremos recibiendo el reactivo de Grignard si elegimos prepararlo en condiciones acuosas, porque reaccionará aún más con el agua para producir un alcano. El agua destruye el reactivo con protonolisis.

Por lo tanto, los reactivos como el éter dietílico y el tetrahidrofurano son los mejores reactivos para la preparación de RMgX, debido a su naturaleza seca y aprótica.

Las preparaciones a pequeña escala o cuantitativas se realizan bajo atmósferas de nitrógeno o argón, utilizando técnicas sin aire.

Espero que esto responda a su pregunta.

Usted ve, el furano es un enol y el éter que generalmente se usa en Grignard como solvente es aprótico y puede solvatar el ion de magnesio.

¿Por qué se usa el éter?

Bien,

(A) es un solvente aprótico

¿Qué es aprótico?

Un solvente prótico es un solvente que tiene un átomo de hidrógeno unido a un oxígeno (como en un grupo hidroxilo) o un nitrógeno (como en un grupo amina). En términos generales, cualquier solvente que contenga H + se llama solvente prótico. Las moléculas de tales solventes donan fácilmente protones (H +) a los reactivos.

Por el contrario, los solventes apróticos no pueden donar hidrógeno.

(B) El éter es un gran agente solvatante

El enlace MgX en un reactivo de Grignard es iónico: R-Mg + lX−

Por lo tanto, es difícil formar un reactivo de Grignard en un disolvente no polar.

El enlace de CO en un éter es bastante polar, y el oxígeno del dipolo puede solvatar y estabilizar el ion R-Mg +.