¿Cómo organizar el benceno, el clorobenceno, el fenol, el nitrofenol, la anilina y la acetanilida, para aumentar la reactividad hacia Br2 en CH3COOH? Y por qué

Voy a diferir de la mayoría de las respuestas aquí, y argumentaré que la anilina no debería calificarse como la más reactiva de las sustancias.

En primer lugar, sin embargo, esta reacción, como ha argumentado Allyson Hernández, es una Sustitución Aromática Electrofílica (EAS). Un ejemplo de esto es la reacción de Friedel-Crafts.

Ahora que hemos establecido que esto es probablemente lo que está haciendo aquí, voy a argumentar que el ácido etanoico (CH3COOH) es simplemente el disolvente, ya que esta reacción no puede tener lugar en el agua. Esto se debe a que se necesitan condiciones anhidras, entre otras cosas para asegurar que el catalizador (necesario para el nitrofenol y el benceno) se conserve; FeCl3 reacciona con agua para formar Fe (OH) 3 y HCl.

Clasificamos los sustituyentes en este orden, y estoy de acuerdo con Allyson en la clasificación: nitrofenol, clorobenceno, benceno, fenol; mientras discrepa respetuosamente en las clasificaciones de acetanilida y anilina.

Hagamos primero Acetanilida. Aunque parezca que es más probable que el átomo de N done sus electrones al anillo, no debemos olvidar que la deslocalización también puede ocurrir en el grupo C = O adyacente, de esta manera:

( Imagen tomada de Introducción a los carbonilos )

Esto sugiere que es menos probable que el átomo de N ‘done’ su par de electrones al anillo. Como tal, la acetanilida será menos reactiva que el fenol. Tenga en cuenta aquí que uso ‘donar’ porque en realidad existe solo 1 forma, y ​​no como 2 estructuras, pero ese es otro tema completamente diferente.

Finalmente, anilina, que es una pregunta capciosa. Lea la pregunta detenidamente y se dará cuenta de que la anilina en realidad es protonada, ¡ya que reacciona con el ácido etanoico! Incluso si no fuera así, la presencia de un ácido de Lewis tan fuerte (FeCl3, el catalizador), significará que la reacción probablemente no procederá en absoluto .

Por lo tanto, la clasificación será: anilina (en su forma protonada), nitrofenol, clorobenceno, benceno, acetanilida, fenol.

En una nota al margen, esta es la razón por la cual los químicos orgánicos prefieren trabajar con nitroproductos en síntesis orgánica antes de reducir el grupo nitro a la amina deseada.

La respuesta será la anilina ya que el nitrógeno tiene un par solitario que es capaz de activar el anillo de benceno. -NH2 tiene un efecto + R en el anillo de benceno.

Creo que será anilina. Dado que Br2 en CH3COOH es electrofílico. Y el benceno es de naturaleza nucleofílica. Además, en la anilina tenemos un par solitario en NH2 que se puede donar, que se deslocaliza en acetanilida (es decir, menos disponible). Otros son menos nucleófilos que el benceno incluso.