Química orgánica: ¿hay ácidos sin hidrógeno?

Respondí esta pregunta aquí: la respuesta de Arjun Narayanan a ¿Los ácidos necesariamente contienen átomos de hidrógeno? ¿Por qué o por qué no?

De acuerdo con la teoría de la base del ácido Brønsted – Lowry, los ácidos Brønsted son “donantes de protones”: donan iones H + a otras especies. Según esa definición, los ácidos de Brønsted contienen átomos de hidrógeno. Ejemplos comunes de ácidos Brønsted son HCl, H2SO4, HNO3, HCOOCH3 (ácido acético), CF3SO3H (ácido trifluorometanosulfónico (triflic)) y HF-SbF5 (ácido fluoroantimónico), el más fuerte de todos. Todos estos actúan como donantes de protones y protonan otras especies o bases.

La teoría de los ácidos y bases de Lewis es más amplia y abarca la teoría de Brønsted-Lowry. Según esto, los ácidos son aceptores de pares de electrones. H + en la definición de Brønsted-Lowry actúa como un ácido de Lewis, aceptando un par de electrones de una base de Lewis donante y formando un aducto. Según la teoría de Lewis, se puede ver que no es necesario que un ácido tenga ningún protón, estrictamente hablando. Los haluros de boro BF3, BCl3, BBr3 y BI3 son todos ácidos de Lewis y no contienen hidrógeno. AlCl3 y AlBr3 también son ácidos de Lewis comunes utilizados en la química Friedel-Crafts y no contienen hidrógeno. El SbF5 puro es uno de los ácidos de Lewis más fuertes conocidos, y tampoco contiene hidrógeno. Recientemente, los triflatos metálicos como el triflato de escandio (III), el triflato de galio (III), Y (OTf) 3 y Yb (OTf) 3 han surgido como ácidos de Lewis modernos tolerantes al agua con amplias aplicaciones en síntesis orgánica; ¡estos tampoco contienen hidrógeno!

En la teoría de Arrhenius, los ácidos se definen como sustancias que se disocian en solución acuosa para dar H + (iones de hidrógeno). Las bases se definen como sustancias que se disocian en una solución acuosa para dar OH− (iones hidroxilo).

Una base de Lewis es cualquier especie que dona un par de electrones a un ácido de Lewis para formar un aducto de Lewis. Por ejemplo, en la reacción de Me3B y NH3 para dar Me3BNH3, Me3B actúa como un ácido de Lewis, y NH3 actúa como una base de Lewis.

Sí, hay ácidos sin hidrógeno. Generalmente son ácidos de Lewis, como AlCl3, FeBr3, etc.