Cómo separar fenol, ácido benzoico, anilina y bifenilo

Entre los cuatro dados, el fenol es un compuesto ácido, el ácido benzoico es un ácido carboxílico, la anilina es básica y el bifenilo es neutro.

El fenol es menos ácido que el ácido benzoico y, por lo tanto, no reacciona con el bicarbonato de sodio. Entonces, cuando la mezcla se trata con una solución de bicarbonato en un embudo de separación, solo el ácido benzoico reacciona con ella y se disuelve como benzoato de sodio. La capa acuosa inferior que contiene benzoato de sodio se retira y se acidifica con ácido clorhídrico para obtener ácido benzoico libre.

La mezcla libre de ácido benzoico ahora se trata con una solución diluida de hidróxido de sodio. Solo el fenol presente en la mezcla se disolverá en la solución alcalina como fenato de sodio. La capa inferior en el embudo que tiene fenato de sodio se extrae y se trata con ácido clorhídrico para recuperar fenol.

La mezcla ahora contiene solo anilina y bifenilo. La anilina se puede separar de la otra tratando la mezcla con ácido clorhídrico diluido. La anilina se disuelve en la solución ácida formando el sal clorhidrato de anilina. La capa acuosa se retira y se trata con hidróxido de sodio para obtener anilina libre.

Después de la eliminación del ácido benzoico ácido y el fenol y la anilina básica, solo quedará el bifenilo neutro en el embudo de separación.

Por supuesto, se pueden separar con cromatografía, pero también hay una manera de separar estos reactivos con soluciones acuosas de varios pH.

El bifenilo es un hidrocarburo C6H5-C6H5 y no se disuelve en ninguna solución acuosa.

El ácido benzoico es C6H5-COOH, un ácido débil. Puede ser ligeramente soluble en agua pura, pero el anión C6H5-COO (-) es mucho más soluble. Por lo tanto, el ácido benzoico se disolvería completamente en una solución de hidróxido de sodio o en una solución de bicarbonato de sodio.

El fenol es C6H5-OH y es un ácido más débil que el ácido benzoico. Como consecuencia, se disolverá fácilmente en solución de hidróxido de sodio (pH aprox. 14), pero no en solución de bicarbonato de sodio (pH aprox. 10). Tenga en cuenta que el fenol debe tener una ligera solubilidad en agua pura debido a su grupo -OH.

La anilina es C6H5-NH2. Aunque el grupo -NH2 es algo resistente a la protonación debido a la resonancia con el grupo fenilo, sería protonado a pH cero (una solución de HCl bastante concentrada, por ejemplo).

Piense en sus pkas y qué significa para sus coeficientes de partición entre un solvente orgánico y agua en varios phs