El carbocatión fenilo es inestable debido a la alta energía de enlace del enlace CH aromático.
Explicación:
Podemos ver la formación de un catión fenilo como
C6H5-H → C6H + 5 + H + e−
Los enlaces CH del benceno se hibridan con sp2.
El carácter significa altos s que los electrones están más cerca del núcleo, por lo que hay que añadir más energía para eliminar estos electrones y romper el enlace.
Por ejemplo, se tarda 423 kJ / mol para romper el enlace CH en etano, pero 470 kJ / mol en benceno.
Además, el orbital sp2 vacante está en el plano del anillo. 
chemed.chem.purdue.edu
Puede no solapamiento con los orbitales del sistema π, por lo que no puede ser estabilizado por resonancia.
El catión fenilo es una especie inestable de alta energía.
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