¿Qué significa cuando ‘las moléculas tienen una imagen especular’?

Una molécula es un conjunto de átomos. Las conexiones entre los átomos se llaman enlaces. La mayoría de los enlaces simples giran. Eso significa que una molécula generalmente se puede considerar un disquete o una construcción en movimiento.

Cada movimiento diferente de los átomos es una “conformación” de la molécula, que es análoga a una postura para un cuerpo humano. Girar una parte de una molécula es como girar la muñeca o el hombro, o sentarse frente a estar de pie. La molécula en sus muchas conformaciones es la misma molécula, tal como tú eres igual que cuando te sientas con las manos juntas o de pie con las manos saludando.

Pero si reorganiza los átomos de una molécula rompiendo y reformando enlaces, la nueva molécula puede ser diferente de la molécula anterior. Tienen la misma fórmula, pero son diferentes. Al igual que dos personas son diferentes, pero son humanos y no perros o gatos. Esta relación entre las moléculas (es decir, fórmulas moleculares idénticas) se llama isomerismo. Por ejemplo, el alfa-hidroxibutirato de sodio (alfa-hidrox, el aditivo cosmético), el beta-hidroxibutirato (un “combustible de cetona”) y el gamma-hidroxibutirato (el medicamento recetado Xyrem) tienen fórmulas idénticas, pero son diferentes día y noche. en aplicación y efecto. Estas dramáticas diferencias de efecto son producidas por el grupo hidroxi en el carbono 2, 3 o 4, respectivamente.

Finalmente, hay un caso especial de isomerismo en el que los átomos están conectados entre sí en la misma secuencia pero no con la misma orientación. Esto es estereoisomerismo, o moléculas de “imagen especular”. Por ejemplo, el aminoácido fenilalanina tiene un átomo de carbono con cuatro grupos funcionales: 1) un grupo amino, 2) un grupo ácido, 3) un átomo de hidrógeno y 4) un grupo fenilmetilo. La L-fenilalanina (el estereoisómero natural) tiene los mismos cuatro grupos funcionales que la D-fenilalanina (el suplemento dietético “no natural” comúnmente utilizado para elevar los niveles de endorfinas), pero están conectados de manera diferente al átomo de carbono central. Si gira los grupos amino, ácido e hidrógeno para que estén nivelados y en sentido contrario a las agujas del reloj, el grupo fenilmetilo se levantará para L-fenilalanina y hacia abajo para D-fenilalanina. Por convención, la L-fenilalanina es zurda y la D-fenilalanina es diestra.

Puedes hacer lo mismo con tus manos. Coloque el pulgar, el primer dedo y el segundo dedo sobre una mesa de vidrio con orientación hacia la derecha. Puede hacerlo cómodamente solo con su mano derecha. Para hacer esto con la mano izquierda, debe doblar el dedo índice debajo de la palma de la mano y torcer la muñeca. Eso te dice que tus manos derecha e izquierda son diferentes. Tienen las mismas conexiones, pulgar de un lado y meñique del otro, con tres dedos en el medio. Cada dedo se dobla como el dedo en la mano opuesta. Ambos pueden captar objetos simples de manera similar. Pero trata de poner tu mano izquierda en un guante derecho.

Su mano izquierda puede seguir cómodamente la orientación en sentido horario del golpe, primer y segundo dedo si los coloca en la parte inferior de la mesa de vidrio.

Si coloca su mano derecha arriba y su mano izquierda abajo sobre la mesa de vidrio, alineando cuidadosamente el pulgar y los dedos perfectamente uno encima del otro, entrecierra los ojos e imagine que la mesa podría ser un espejo. ¿Míralo?

Esa es la idea de la imagen reflejada perfectamente ilustrada sin espejo.

Diversión y juegos con una mente tridimensional.

Dolor y tortura para quienes piensan mejor en 2-D.

Esto es exactamente por qué la química orgánica es un dolor en el culo para la mayoría.

Las imágenes especulares, la quiralidad y los enantiómeros son temas que confunden a la mayoría de los estudiantes y me causan una gran dificultad cuando intento explicar mi tesis doctoral a los legos. Te daré una descripción general rápida, pero te recomiendo comprar algunos modelos 3D y pasar 30-40 horas trabajando en problemas.

Todas las moléculas tienen imágenes especulares (a menos que sean moléculas de vampiro; estas deben ser eliminadas con una estaca). La pregunta no es si la molécula tiene una imagen especular, sino si la imagen especular es superpuesta o no con la primera molécula. Si la imagen especular es superponible con la molécula original, entonces la imagen especular es idéntica. En esencia, ha realizado una operación de identidad en la molécula al reflejarla a través de un espejo. Si la imagen especular no es superponible, entonces no es idéntica. En este caso, ha cambiado la orientación 3D de los átomos. El conjunto de moléculas que son imágenes especulares no superponibles se denominan ‘enantiómeros’. El conjunto de moléculas que son imágenes especulares superponibles no tienen un nombre especial: son idénticas.