¿Cuál es el primer paso en la sustitución nucleofílica en el grupo carbonilo?

No puedo ver los detalles completos de la pregunta por alguna razón. (Esto es todo lo que pude leer:

1- el nucleófilo ataca al carbono en el grupo carbonilo. Luego, se rompe el doble enlace entre el oxígeno y el carbono.
2- el oxígeno extrae los electones del doble enlace. entonces, ca …)

Pero te diré esto. “El oxígeno extrae electrones del doble enlace” NO es un paso. Es resonancia.

RR
\ \
C === O C (+) – O (-)
/ /
R ‘R’

Ambas estructuras describen el compuesto de carbonilo al mismo tiempo . Mientras que un “paso” indica que algo ha cambiado (en función del tiempo).


Para responder la pregunta al pie de la letra, sin detalles de la pregunta, depende de la catálisis de ácido versus base. Bajo catálisis ácida, el primer paso es la protonación del oxígeno carbonílico. Bajo catálisis básica, el primer paso es formar un enlace simple entre el nucleófilo y el carbono carbonílico, cambiando simultáneamente el doble enlace carbonilo a un enlace simple y cambiando el oxígeno carbonílico a un oxígeno alcóxido.

Todas las reacciones de carbonilo comienzan por la adición de un nucleófilo al carbono de carbonilo. (Estrictamente hablando, en condiciones ácidas, el primer paso es la protonación del oxígeno del carbonilo, pero eso simplemente facilita la adición).

Las reacciones de “adición” se detienen allí (por ejemplo, la formación de una cianohidrina).

Las reacciones de “sustitución” incluyen al menos un paso de eliminación después de la adición.

Formación de acetales

Esterificación de Fischer

Formación de imina (base de Schiff)

Etcétera.

La otra alternativa dada en su pregunta original (desplazamiento de electrones del enlace C = O al átomo de oxígeno) es la resonancia, no la reacción. Destaca la razón por la que los nucleófilos se agregan al átomo de carbono.

Los nucleófilos atacarán a los carbonos de carbonilo, que son los sitios más electrofílicos.

Luego se formará el intermedio cuaternario eventualmente. Esto es inestable y colapsará al dejar salir al mejor grupo.

Primero, necesito señalar que podría estar refiriéndose a la adición nucleofílica, no a la sustitución nucleofílica. La sustitución no se lleva a cabo, a menos que se refiera a un éster o un cloruro de acilo.

El primer paso es siempre el ataque de nucleófilos al carbono en el grupo carbonilo:

Imagen tomada de Wikipedia