Buena pregunta. En primer lugar, mecanísticamente hablando, hay dos caminos aquí. Para la pregunta sobre el alcohol con respecto al ataque de nucleófilos: esta es una especie con electrones que buscan formar un enlace con otro átomo, típicamente carbono. El enlace CO se romperá solo si la especie que se va puede manejar el par de electrones que llevará consigo (el grupo saliente). Esto significa que el par de electrones utilizado en el enlace covalente entre C y O se romperá. Sin embargo, típicamente, la protonación a través de una especie ácida tendrá que haber ocurrido antes de que el nucleófilo desplace el componente O de la fracción de alcohol. Esto da como resultado una pérdida de agua. El C del enlace CO será electropositivo debido a la polaridad del enlace con O, lo que lo hace atractivo para un par de electrones de otra especie (un nucleófilo o una base de Lewis). Por lo tanto, romper un enlace de CO no es algo tan fácil en condiciones neutras, a menos que se ingrese suficiente energía Y el grupo saliente se estabilice lo suficiente.
Un electrófilo es una especie que busca electrones, y puede ser neutro (un carbono carbonílico) o catiónico (un alcohol o éter protonado). Algo con electrones (una base de nucleófilo / Lewis) lo atacará, tratando de hacer un enlace covalente con él. Las energías de disociación de enlaces se pueden usar para determinar qué tan exotérmica será esta formación de enlaces, cuanto más exotérmica mejor (el nuevo enlace será más estable). El átomo de H unido a O en un alcohol será pobre en electrones, no rico en electrones. Por lo tanto, una base de Lewis atacará el átomo de H de un grupo OH. Esto no sería un electrófilo. Sería un nucleófilo. El enlace OH tiene una energía de disociación menor que un enlace CO. Por lo tanto, este es el enlace que se romperá, no el enlace de CO, en este escenario.
Espero que esto ayude. Puede que no lo haya escrito lo más claramente posible, pero si necesita más aclaraciones, por favor pregunte.
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