Estos son nombres “triviales” en lugar de formales de IUPAC, por lo que no puede esperar que tengan un significado rígido y predecible como el “para” que significa que dos sustituyentes en un anillo de benceno están directamente uno frente al otro.
Meta- en general significa “más allá” o “después” en griego, mientras que para- en general significa “parecido” o “similar a”. Estos son tonos de significado bastante finos, pero en este caso creo que los nombres se equivocaron: ambos son recortadores, por lo que realmente deberían usar meta o ambos usar para, por coherencia. En ambos casos, los trímeros cíclicos se forman mediante la adición electrofílica catalizada por ácido al átomo de carbono del grupo carbonilo (C = O) donde el átomo de oxígeno de una molécula se agrega al carbono de otra, y el oxígeno de la primera molécula se estabiliza. por un protón catalítico. El carbono central de la segunda molécula es un catión que luego es atacado por otra molécula de aldehído, y luego, finalmente, el oxígeno de la primera molécula ataca al carbono de la tercera con la liberación del protón, formando un anillo de seis miembros.
Estos compuestos son útiles porque son sólidos estables, no líquidos, por lo que sirven como una forma útil de almacenamiento de aldehídos, que son muy reactivos y pueden ser oxidados por el aire, entre otros contaminantes traza. El paraformaldehído, por otro lado, forma un polímero de longitud indefinida que cambia constantemente si está en solución de agua (especialmente a pH alto).
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Entonces el metaformaldehído (el trímero formaldehído / metano C3H6O3) es formalmente, de acuerdo con las reglas de la IUPAC llamadas 1,3,5-trioxano, mientras que el paraldehído (el trímero acetaldehído / etanal C6H12O3) es formalmente 2,4,6-trimetil-1,3, 5-trioxano. Ya he mencionado el paraformaldehído, pero para hacer las cosas aún más confusas, existe una molécula llamada metaldehído; También se basa en acetaldehído, pero forma un tetrámero cíclico.
Como puede ver, los nombres triviales no se usan de manera consistente; habría tenido más sentido llamar a los trimers para, “similar a”, y a los polímeros más grandes “meta”. Pero me temo que en este caso simplemente tienes que memorizar cuál es cuál.
¡Espero que esto ayude!
