El ciclodecapentaeno o [10] anuleno es un anuleno con fórmula molecular C10H10. Este compuesto orgánico es un sistema cíclico de electrones conjugado de 10 pi y de acuerdo con la regla de Huckel, debe mostrar aromaticidad. Sin embargo, no es aromático, porque varios tipos de deformación del anillo desestabilizan una geometría completamente plana. El isómero completamente cis, un decágono completamente convexo, tendría ángulos de enlace de 144 °, lo que crea grandes cantidades de deformación angular en relación con los 120 ° ideales para la hibridación atómica sp2. En cambio, el isómero todo cis puede adoptar una conformación plana tipo bote para aliviar la tensión angular.
Esto todavía es inestable en comparación con el siguiente isómero plano trans, cis, trans, cis, cis. Sin embargo, incluso este isómero también es inestable y sufre repulsión estérica entre los dos átomos de hidrógeno internos. El isómero trans, cis, cis, cis, cis no plano ( 4 ) es el más estable de todos los isómeros posibles.
Fuente: Cyclodecapentaene – Wikipedia
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Lectura adicional: http://nptel.ac.in/courses/10410…
