Química orgánica: ¿Cuál es la diferencia entre resonancia y tautomerización?

La resonancia implica mirar los electrones deslocalizados entre los átomos en una configuración de unión dada. La resonancia analiza el efecto de esta deslocalización de electrones, sin mover átomos, sobre la estabilidad de las especies hipotéticas.

La tautomerización implica el movimiento de un átomo, típicamente H, de una disposición de unión a otra. El mejor ejemplo es el de la tautomerización de ceto-enol. La forma ceto (C = O) y la forma enol (C = COH) están en equilibrio, y si la solución es lo suficientemente ácida, una forma, típicamente la forma ceto, es más estable. No solo los electrones se reorganizan, sino que la posición del átomo H cambia. ¿Es el mismo átomo de hidrógeno? Quizás sí, quizás no. Sin embargo, lo más probable es que el medio sea generalmente un ambiente ácido en el que existan muchos iones de hidronio junto con moléculas de agua. Las transferencias de protones son rápidas.

Las estructuras de resonancia son representaciones diferentes de la misma estructura. Los átomos tienen la misma conectividad, pero difieren en la disposición de sus pares solitarios y dobles enlaces. En la figura de abajo hay acetona. La acetona se puede representar mediante dos estructuras de resonancia diferentes. Son útiles para explorar la reactividad de un particular de un sustrato. Por ejemplo, en la acetona, la estructura de resonancia de la derecha sugiere que la acetona sería nucleófila en el oxígeno y electrofílica en el carbono, lo cual es cierto.

La tautomerización implica un cambio en la conectividad de los átomos para producir dos isómeros constitucionales diferentes. Por lo tanto, la tautomerización es una reacción química real que puede tener lugar. Los dos tautómeros tendrán diferente reactividad, puntos de ebullición, puntos de fusión, etc. Son dos moléculas únicas. En la figura a continuación, dibujé las formas de acetona cetona y enol. Para pasar de ceto a enol, tengo que cambiar la conectividad de los átomos (es decir, romper enlaces sigma).

También notarás que uso una flecha de doble punta para resonancia, y utilicé flechas de equilibrio los tautómeros. Esta es una convención universal.

El fenómeno del tautomerismo no debe confundirse con un fenómeno como la resonancia porque estos dos son diferentes. Algunas de las diferencias son las siguientes.

• Las formas tautoméricas son entidades químicamente distintas y pueden separarse y caracterizarse. Por otro lado, las formas resonantes difieren solo en la distribución de electrones y no pueden aislarse entre sí, ya que ninguna de ellas tiene existencia real.
• En los tautómeros, la posición del ion difiere en varias unidades angstrom, mientras que la posición de los núcleos en las estructuras resonantes nunca difiere en más de 0.3 unidades angstrom, por ejemplo. en el caso del benceno, dos estructuras resonantes difieren en 0.21A⁰ para el enlace CC.

El efecto de resonancia / mesomérico es un movimiento imaginario de los electrones pi. Los requisitos para la resonancia son:

-> el compuesto debe ser aromático.

-> debe obedecer la regla de Huckel, es decir, debe contener (4n + 2) electrones π deslocalizados.

Pero el tautomerismo es algo real, es el movimiento de electrones y enlaces en sus lugares relativos.

En la tautomerización, los compuestos no deben ser aromáticos, se producen en compuestos alifáticos.

Ejemplo: en forma de ceto-enol, los cambios y enlaces de hidrógeno también cambian.

1. El tautomerismo es un fenómeno real pero la resonancia ocurre hipotéticamente.
2. Hay movimiento de átomos (alfa hidrógeno) involucrados en el tautomerismo pero en la resonancia, ocurre el movimiento de electrones de p orbital. Por lo tanto, no hay movimiento del átomo en este último.
3. Mientras que el tautomerismo está representado por flechas dobles (igual que la del equilibrio) pero la resonancia está representada por una flecha de doble punta.
4. El tautomerismo ocurre en las soluciones, es decir, el hidrógeno alfa se elimina y otro hidrógeno del agua se une al átomo de oxígeno. Pero la resonancia no está restringida como si ocurriera solo en soluciones.

La resonancia ocurre debido a los dobles enlaces conjugados. Dibuje 2 anillos de benceno (hexágonos) y etiquete los átomos de carbono 1-6 en cada uno. En el primero, ponga dobles enlaces entre 1 y 2, 3 y 4, 5 y 6. En el segundo, dibuje entre 2 y 3, 4 y 5, 6 y 1. Tiene dos formas de resonancia. La cuestión es que los átomos de carbono no están realmente unidos por un enlace simple, luego por un doble, luego uno simple. Los electrones se comparten de manera uniforme, de modo que hay casi 1,5 enlaces entre cada uno, por lo que no es lo suficientemente realista como para dibujar una sola forma de resonancia … Ambos son igualmente posibles. Sin embargo, ambos son esencialmente lo mismo …

Los tautómeros realmente cambian. Si observa un ejemplo de tautomerismo ceto-enólico, que es muy común, como el que he enumerado en las fuentes, puede ver que las dos formas causadas por el movimiento de los enlaces son realmente diferentes … Además, una forma será más estable que los demás. Y la forma dependerá de las condiciones. Las moléculas que pueden sufrir tautomerismo son, por lo tanto, muy útiles en la síntesis orgánica, ya que tienen “2” grupos funcionales reactivos …

La resonancia es cuando los electrones se deslocalizan en una molécula. La tautomerización es una reacción química que cambia un compuesto orgánico a otro como cambiar un enol a un aldehído. La resonancia es una de las razones que impulsa la tautomerización. Yo creo que

La diferencia básica entre tautomerismo y resonancia es que en tautomerismo habrá movimiento de átomos y electrones y en resonancia habrá movimiento de solo electrones.

Resonencia …
Son hipotéticos y los átomos en la misma posición solo se mueven electrones y la energía de la molécula disminuye debido a la resonancia
totamersim
existe real
protan magrate
la energía molecular no decress