El ácido benzoico puede esterificarse haciéndolo reaccionar con un alcohol (por ejemplo, glicerol) o un cloruro de acilo (por ejemplo, cloruro de etanoilo).
La reacción con un alcohol es reversible, por lo tanto, tiene un rendimiento menor (ya que la reacción no se completa ). Esta reacción también requiere un catalizador de ácido sulfúrico para protonar el grupo C = O del ácido benzoico para producir un electrófilo cargado positivamente que es atacado por el par solitario en el átomo de oxígeno del grupo OH del alcohol en sustitución nucleófila, formando un éster COOC vinculación y eliminación de una molécula de agua (como el OH se pierde del ácido y el H se pierde del alcohol).
La reacción con un cloruro de acilo es irreversible, por lo tanto, tiene un rendimiento mayor (ya que el producto de desecho es un gas y, por lo tanto, puede separarse de la mezcla de reacción, a diferencia del H2O producido al reaccionar con un alcohol), produce una solución más concentrada que es más puro, y se va a completar . Tampoco requiere un catalizador ya que el átomo de carbono del enlace C-Cl es muy delta positivo y Cl- es un mejor grupo saliente (especie que sale con un par de electrones en fisión heterolítica) que OH- (ya que el HCl eliminó es más ácido que H2O) y el cloruro de acilo es atacado por el grupo OH del ácido en sustitución nucleófila formando un enlace COOC y eliminando una molécula de HCl. Por lo tanto, este proceso es menos costoso y consume menos tiempo, ya que no es necesario separar el catalizador de la mezcla de reacción, sin embargo, produce gas HCl tóxico.
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