Una molécula puede no tener un átomo quiral pero aún ser quiral. Por otro lado, una molécula puede tener más de un átomo quiral pero aún ser aquiral. ¿Qué significa esto?

Bueno, solo significa que tienes una idea equivocada de lo que es el isomerismo óptico. El isomerismo óptico, para cualquier tipo de molécula, solo ocurre bajo las siguientes dos condiciones;

1. El compuesto causa la rotación de la luz polarizada en un plano por algún ángulo.
2. La molécula tiene un centro / línea donde es asimétrica.

A menudo, la forma de determinar realmente si algo muestra un comportamiento enantiomérico es usar la primera condición, lo que implicaría que la segunda condición también es cierta. La primera condición es experimental, por lo que proporciona los datos. La segunda condición explica los datos.

Ahora, si hay un carbono quiral en la molécula, eso garantiza una molécula quiral, porque el carbono quiral es el único lugar alrededor del cual la molécula es asimétrica. Eso es todo lo que necesitas.

Sin embargo, si hay más carbonos quirales, entonces debe observar las configuraciones individuales y determinar si hay algún centro / línea donde sea asimétrico. Si no tiene eso, entonces la molécula misma no será quiral. El compuesto se conoce como mesocompuesto.

La quiralidad tiene que ver con un átomo de carbono en una molécula que tiene cuatro cosas diferentes unidas a él. Tal átomo de carbono siempre tendrá una imagen especular.

Lo que confunde a la mayoría de las personas es que asocian la quiralidad con la actividad óptica. Existe una conexión, pero no todas las sustancias ópticamente activas tienen moléculas con un átomo de carbono quiral. La actividad óptica se origina en la asimetría dentro de una molécula y no depende necesariamente de la presencia de átomos de carbono quirales.

Lo que también es cierto y es igualmente confuso es que no todas las sustancias con átomos de carbono quirales son ópticamente activas. Dicha sustancia es el ácido mesotartárico, que es un isómero del ácido D-tartárico ópticamente activo que se produce naturalmente. El ácido tartárico tiene dos isómeros ópticos que son imágenes especulares entre sí. Ambos tienen átomos de carbono quirales.

El ácido tartárico tiene un historial de confusión asociado. El famoso biólogo francés del siglo XIX, Louis Pasteur, pasó sus últimos años en la investigación tratando de descubrir por qué el ácido tartárico podría existir en tres formas. Hay una forma que no es ópticamente activa y las otras dos formas que son ópticamente activas: L y D.

Pasteur había descubierto la quiralidad, pero esto no le permitió encontrar estructuras para estos isómeros ilusorios. La razón de esto era desconocida para Pasteur. El ácido tartárico no tiene uno, sino dos átomos de carbono quirales.

Debido a la naturaleza de la imagen especular de la quiralidad y la forma muy simétrica de la estructura del ácido tartárico, el ácido mesotartárico, que Pasteur había aislado, tiene moléculas que tienen una estructura simétrica alrededor de un plano a través de su enlace CC central. Pasteur no descubrió que dos átomos de carbono quirales, dispuestos simétricamente alrededor de un plano como el del ácido mesotartárico, existen en la estructura de un compuesto que no es ópticamente activo. El ácido mesotartárico es un compuesto de este tipo.