Los fenoles son más ácidos (pKa »10) que los alcoholes (pKa» 16-20) pero menos ácidos que los ácidos carboxílicos (pKa »5)
La carga negativa del ion fenolato se estabiliza por resonancia debido a la deslocalización de electrones en el anillo como se muestra a continuación.
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Los sustituyentes, particularmente aquellos ubicados orto o para al grupo -OH, pueden influir dramáticamente en la acidez del fenol debido a efectos de resonancia y / o inductivos. Los grupos de extracción de electrones aumentan la acidez, los sustituyentes donadores de electrones disminuyen la acidez. La estabilización de resonancia de o -nitrofenol se muestra a continuación.
Algunos pKa relevantes son: fenol 10.0, o-metoxifenol 10.0, p-metoxifenol 10.2, o-clorofenol 8.6 y p-clorofenol 9.4. Entonces, el clorofenol es más ácido que el metoxifenol.
