Propiedades físicas:
- La naturaleza polar del enlace CO (debido a la diferencia de electronegatividad de los átomos) da como resultado interacciones intermoleculares dipolo-dipolo.
- Un éter no puede formar enlaces de hidrógeno con otras moléculas de éter ya que no hay H para donar (no hay grupo -OH)
- Los éteres pueden participar en la unión de H con sistemas capaces de donar H ( por ejemplo, agua).
- Las implicaciones de estos efectos son:
- Menores puntos de fusión y ebullición en comparación con los alcoholes análogos.
- solubilidad en medios acuosos similares a los alcoholes análogos.
Propiedades químicas:
- Los éteres (-O-) son relativamente inertes con respecto al grupo funcional -OH en alcoholes y fenoles, aunque el átomo de oxígeno en cada uno de los grupos tiene dos pares de electrones solitarios. Por lo tanto, los éteres no son fácilmente atacados por álcalis, ácidos minerales diluidos, PCl 5 , sodio metálico, etc. en condiciones normales. Pero sufren reacciones químicas en condiciones específicas.
1. Escisión del enlace de CO en éteres
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La escisión del enlace de CO en éteres tiene lugar en condiciones drásticas con exceso de haluros de hidrógeno. La reacción del dialquil éter da dos moléculas de haluro de alquilo.
ROR + 2HX ————-> 2RX + H 2 O
Los alquil aril éteres se escinden en el enlace alquilo-oxígeno. La reacción produce fenol y haluro de alquilo.
Los éteres con dos grupos alquilo diferentes también se cortan de la misma manera.
ROR ‘+ HX ————> RX + R’-OH
El orden de reactividad de los haluros de hidrógeno es el siguiente: HI> HBr> HCl.
- Reacción con H2SO4:
Al calentar con ácido sulfúrico diluido a presión, los éteres se hidrolizan a alcoholes.
Por ejemplo,
C2H5OC2H5 + H2O —- (dil.H2so4, alta presión) —–> 2C2H5OH
Los éteres mixtos en condiciones similares dan una mezcla de alcoholes.
CH3OC2H5 + H2O —— (dil.H2so4, alta presión) ——> C2H5OH + CH3OH
Pero si se usa ácido sulfúrico concentrado, entonces los productos son alcohol y alquil hidrogenosulfato.
C2H5OC2H5 (éter dietílico) —– (calor, concentrado H2SO4) —–> C2H5OH (etanol) + C2H5OSO2OH (sulfato de hidrógeno y etilo)
Los éteres que contienen grupos alquilo secundarios y terciarios forman alquenos con conc. ácido sulfurico.
- Reacción con oxígeno atmosférico:
Los éteres forman peróxidos por la acción del oxígeno atmosférico u oxígeno ozonizado debido a la coordinación de un par solitario del oxígeno etéreo con otro átomo de oxígeno.
Por ejemplo,
C 2 H 5 O 2 H 5 + O ————> (C 2 H 5 ) 2 O (Peróxido de éter dietílico) -> O
