¿Por qué el ácido para metoxibenzoico es menos ácido que el ácido benzoico?

Bien, entonces piense en esto cuidadosamente, ¿qué significa la acidez?

En palabras simples, se trata de la facilidad con que una sustancia puede perder su protón. Entonces, cuando consideramos el ácido benzoico y sus derivados, la acidez se medirá por la facilidad con la que puede perder el hidrógeno unido al oxígeno del grupo carboxilo.

Entonces, la pregunta es con qué facilidad el ácido benzoico y el ácido para metoxibenzoico pueden perder sus protones. Para entender que simplemente podemos pensar en la especie que queda una vez que se ha perdido el protón. Cuanto más estable se forme la especie después de la pérdida de protones, más fácil será para la sustancia perder el protón.

Con el ácido benzoico, el anión que queda se estabiliza por la resonancia que ocurre a través del anillo de benceno y el propio grupo carboxilato,

Ahora, cuando piensas en el grupo de ácido para metoxibenzoico, tienes un sustituyente metoxi en la posición para, que es un grupo donador de electrones, es decir, aumenta la densidad de electrones en las otras partes de la molécula, lo que significa que la carga negativa que estaba presente en el grupo carboxilo ahora se desestabiliza aún más.

Entonces, debido a que la base conjugada (especies sobrantes después de la pérdida de protones) es menos estable para el ácido para metoxibenzoico en comparación con el ácido benzoico, el ácido benzoico pierde su protón fácilmente y, por lo tanto, es más ácido.

En el ácido p-metoxibenzoico, el grupo metoxi está donando elecrón, por lo que la densidad de electrones en el anillo de benceno aumenta a su vez para localizar la carga negativa en el átomo de oxígeno del grupo carboxílico. Entonces la base conjugada se vuelve menos estable.

Por lo tanto, el ácido p-metoxibenzoico es menos ácido.

El ácido para metoxibenzoico es menos ácido debido a la presencia de EDG, efecto + M por un par solitario de electrones. Disminuye la estabilidad del ion benzoato después de la liberación del ion H +. Disminuya la estabilidad de la Base Conjugada, menor será la fuerza ácida. Orden es

ácido p-metoxibenzoico <ácido p-metilbenzoico <ácido benzoico <ácido p-nitrobenzoico

Dos razones:

  1. El grupo metoxi está situado en la posición para, por lo que el átomo de oxígeno puede donar directamente uno de sus pares solitarios al anillo de benceno a través de la conjugación y ponerlo a disposición del grupo carboxi del otro lado. El grupo metoxi muestra así el efecto + R.
  2. El carbono carbonílico del grupo -COOH ‘recibe’ los electrones donados y se vuelve menos polar (ya que los dos oxígenos ejercen un efecto sobre él). Dado que el carbono de carbonilo ahora tiene más carga negativa, el oxígeno del grupo -OH puede retirar estos electrones con efecto -I e incluso ese oxígeno se vuelve menos polar. Por lo tanto, el enlace OH se fortalece.

Fuerte enlace OH => menos acidez. Pero la razón menos confusa es el efecto + R del grupo metoxi.

Entonces TL; DR: + R efecto del grupo metoxi.

porque en el ácido para-metoxibenzoico no existe metoxi, que es un grupo fuerte de atracción de electrones que aumenta la concentración de electrones en el anillo de benceno en la posición para mientras que en el ácido benzoico solo está presente el grupo -COOH, que es un grupo de extracción de electrones, lo que disminuye la densidad de electrones sobre el anillo de benceno y aumentando el carácter ácido