La parte divertida de la química y más en particular de la química orgánica es que es una ciencia experimental:
Si no sabes lo que sucederá. Solo realiza algunos experimentos.
- La reacción de un equivalente de bromo con pent-1-en-4-yne da 4,5-dibromo-1-pentyne como producto principal.
HC≡C-CH₂-CH = CH₂ + Br₂ → HC≡C-CH₂-CHBrCH₂Br
Por lo tanto, un doble enlace es más reactivo en una adición electrofílica en comparación con un triple enlace.- Cómo dibujar 2,4,6-trimetilfenol
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- Cuando haríamos algo similar con el estireno (etenilbenceno), veríamos que los dobles enlaces se broman y no el anillo de benceno. Por lo tanto, un doble enlace es más reactivo en comparación con el benceno.
Un experimento similar en fenilacetileno (etinilbenceno) daría los mismos resultados. - Los alcanos no son reactivos
Hasta ahora la parte experimental ahora la explicación.
Una adición electrofílica es un proceso de dos pasos. No entraré en detalles ya que deberías explicar que esto es términos de energía de activación y estados de transición. Y podrías incluir el postulado de Hammond en la ecuación.
Pero brevemente: un enlace triple tiene un carbono hibridado sp y mantiene los electrones π más apretados en comparación con un enlace doble hibridado sp2. Además, la estabilidad del carbocatión intermedio será un catión de vinilo en caso de un triple enlace. Un catión de vinilo es menos estable en comparación con el carbocatión que se forma cuando haces lo mismo con un doble enlace.
En caso de reacciones de adición de benceno implicaría perder aromaticidad. Pero también en la sustitución electrofílica, el estado de transición de carbocatión intermedio será no aromático, lo que no es favorable.
Esto explica el orden alcano <benceno <alquino <alqueno.
Pero tenga en cuenta que la química es compleja: el efecto de los disolventes, los efectos estéricos, etc. pueden influir en las velocidades de reacción. La hidrogenación de un enlace triple es, por ejemplo, posible en presencia de enlaces dobles (principalmente porque un enlace triple es una estructura lineal).
