De hecho, casi todas las estructuras tendrán múltiples nombres IUPAC.
tomemos, por ejemplo, esta estructura relativamente simple;
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Una de las reglas más importantes en la nomenclatura de IUPAC es que la cadena más larga (que contiene el grupo funcional principal) se debe elegir como principal: en este caso, no tiene grupos funcionales, por lo que el anillo de benceno será el principal.
¡Pero tienes dos anillos de benceno!
En estructuras simétricas como esta, IUPAC quiere que use un sistema que se llama nomenclatura multiplicativa.
Dos anillos de benceno con una cadena de propano en el medio.
Los anillos de benceno están unidos al localizador 1 y 3 de esta cadena de propano que se traduce como propano-1,3-diilo. En el localizador 2 de la cadena de propano tienes dos estructuras isopropílicas y en los anillos de benceno tienes un sustituyente terc- butilo.
Entonces, un posible nombre sería 4,4 ‘- (2,2-diisopropilpropano-1,3-diil) bis ( terc- butilbenceno)
Pero:
- El isopropilo está bien como prefijo en la nomenclatura general. Pero no es el nombre IUPAC preferido: debe usar propan-2-ilo , y también puede usar 1-metiletilo.
- El terc-butilo, por otro lado, es un prefijo preferido. El nombre más sistemático para terc- butilo es 2-metilpropan-2-ilo, por lo que también se acepta. Otra alternativa aceptada es el 1,1-dimetiletil
así que si tenemos en cuenta todo esto, tiene muchas posibilidades:
- 4,4 ‘- (2,2-di (propan-2-il) propano-1,3-diil) bis ( terc-butilbenceno )
- 4,4 ‘- (2,2-diisopropilpropano-1,3-diil) bis ( terc- butilbenceno)
- 4,4 ‘- (2,2-bis (1-metiletil) propano-1,3-diil) bis ( terc-butilbenceno )
- 4,4 ‘- (2,2-di (propan-2-il) propano-1,3-diil) bis ((2-metilpropan-2-il) benceno)
- 4,4 ‘- (2,2-di (propan-2-il) propano-1,3-diil) bis ((1,1-dimetiletil) benceno)
Pero usé la nomenclatura multiplicativa. No necesitas usar eso. Puede usar la nomenclatura sustitutiva más tradicional y comenzar desde uno de esos anillos de benceno y unir el resto como sustituyentes.
Entonces, a partir del benceno verde, tendría un sustituyente t-butilo en el localizador 1 y otro sustituyente en el localizador 4 del anillo. Este último sustituyente sería un grupo butilo (lo resalté en rojo) y en este grupo butilo tendrías:
- en el localizador 3 un metilo
- en el localizador 2 dos sustituyentes:
- un isopropilo
- Grupo 4- ( terc- butil) bencilo.
Esto termina con:
- 1- (terc-butil) -4- (2- (4- ( terc- butil) bencil) -2-isopropil-3-metilbutil) benceno
Pero usé isopropilo en ese nombre y un bencilo sustituido. El primer grupo se puede cambiar a propan-2-yl nuevamente. El bencilo sustituido está bien para la nomenclatura general, pero puede usar la alternativa (4- terc- butilfenil) metilo.
entonces otra alternativa sería
- 1- ( terc- butil) -4- (2 – ((4- terc- butilfenil) metil) -3-metil-2- (propan-2-il) butil) benceno
Una vez más, podría cambiar el grupo terc- butilo a las alternativas permitidas y podría usar la otra alternativa para isopropilo, pero supongo que ya tiene la idea. Hay muchos nombres IUPAC permitidos para esta estructura.
En la última edición, IUPAC proporcionó algunas reglas para establecer un nombre preferido. Destaqué ese nombre en negrita pero lo repetiré aquí:
4,4 ‘- (2,2-di (propan-2-il) propano-1,3-diil) bis ( terc-butilbenceno )
PD: No verifiqué todos los nombres: a veces, un pequeño cambio puede tener un gran impacto en el orden de los sustituyentes y podría haber agregado algunos paréntesis incorrectos. Así que no me disparen si me equivoco con algunos detalles. El mensaje principal sería que el propósito de la nomenclatura es tener un nombre inequívoco para la estructura. Aunque existe un nombre preferido, IUPAC es bastante flexible y puede generar muchos nombres aceptados para la mayoría de los compuestos orgánicos.
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Si quieres saber más sobre la nomenclatura IUPAC, te invito a leer algunas de mis publicaciones sobre el tema en The Educational Blog
