Esta es una pregunta muy interesante y difícil, como tal, no estoy 100% seguro de que mi solución sea correcta.
Hay dos posibles ataques nucleofílicos: en el grupo carbonilo y en el grupo nitrilo. Veamos qué sucede en estos dos casos:
- Según la naturaleza de los electrones, ¿cuál es la razón por la cual las órbitas de mayor energía pueden tener más electrones que las órbitas de menor energía?
- ¿Cuál es el efecto relativista?
- ¿Cuál es la ecuación de van der Waals?
- ¿Cuáles son los epóxidos más interesantes?
- ¿Qué características comparten los diferentes tipos de fibras?
La primera parte es el mecanismo de ataque en el grupo carbonilo y la segunda es el ataque en el grupo nitrilo.
La diferencia entre las reacciones en solventes polares y no polares se debe principalmente a la estabilización de productos iónicos en solventes polares o la falta de los mismos en solventes no polares. Para descubrir por qué debería prevalecer un mecanismo, debemos considerar qué productos son polares (o iónicos). En el primer caso, uno de los productos es un metóxido de litio y en el segundo hay una sal de imina, que es menos polar que el metóxido, porque N tiene una electronegatividad menor. Por lo tanto, el metóxido es más polar y es más energéticamente favorable que se estabilice el metóxido en comparación con la sal de imina y es más difícil producir metóxido en un disolvente no polar. Por eso creo que, en el solvente polar, obtendremos el producto del ataque en el carbonilo y en el solvente no polar, obtendremos el producto del ataque en el nitrilo. Probablemente, en ambos casos obtendríamos una mezcla de los dos productos, pero la composición sería diferente.
