¿Cuáles son los epóxidos más interesantes?

Los epóxidos son un tipo de grupos funcionales caracterizados por un anillo heterocíclico de tres miembros, hecho con dos átomos de carbono y un átomo de oxígeno. Aunque son conocidos por la inestabilidad y la polimerización que pueden producir polímeros fuertes, ¡la naturaleza no teme construir uno como parte de sus muchos productos químicos! Más de 100 productos químicos naturales contienen epóxidos, también llamados oxiranos, como parte de sus estructuras. Las plantas a menudo incorporan estos anillos en las estructuras de sus productos químicos defensivos para ayudar a agregar reactividad e interactuar con enzimas fúngicas o bacterianas que los están atacando. ¡Uno de los epóxidos interesantes de la naturaleza es uno que no tiene uno, sino TRES epóxidos como parte de su estructura! Es triptolida, un diterpenoide de la vid del dios del trueno, y se está investigando como un concepto de medicamento contra el cáncer.
Otro epóxido inusual encontrado en la naturaleza es el cromóforo de una proteína, llamada N1999A2. Contiene un sistema de anillo altamente reactivo como parte del cromóforo, y es capaz de destruir células tumorales y cortar hebras de ADN en pedazos a través de la química radical. Es producido por una especie de bacteria Streptomyces como antibiótico contra otros gérmenes que compiten con los productores.
Los alcaloides incluso pueden transportar epóxidos también. Muchos alcaloides vegetales contienen epóxidos como parte de sus estructuras. Uno de estos alcaloides que contienen epóxido es la maytensina, que se encuentra en plantas que pertenecen al género Maytenus (también conocida como planta de vid del personal). También es citotóxico, al igual que algunos de los ejemplos que se muestran aquí también.
Los policétidos a veces también contienen epóxidos, y los terpenoides (ya que el triptólido es uno de esos) también pueden transportarlos. El epoxiquinol A es un ejemplo de un policétido con un epóxido como parte de su estructura. Puede detener la formación de vasos sanguíneos y se aisló de un hongo.

Incluso hay productos naturales que consisten en un solo anillo de oxirano como estructura principal, con algunas partes aquí y allá. La fosfomicina es un excelente ejemplo de esto, ya que es básicamente un anillo de oxirano con un grupo que contiene fósforo unido a él. Se usa clínicamente como antibiótico y es producida por la bacteria Streptomyces.
¡Así que puedes encontrar epóxidos u oxiranos interesantes mirando el conjunto de química de la naturaleza! Los ejemplos que se muestran en esta respuesta son parte de una gran colección de productos químicos naturales que mantengo en mi perfil de Facebook. Solo busque un anillo de tres miembros con un átomo de color rojo y los otros dos átomos de color negro … ¡ese es el epóxido! ¿Puedes encontrar los epóxidos en todos los ejemplos aquí?