La reacción de los aldehídos con los álcalis depende en gran medida de si el aldehído contiene o no hidrógeno alfa.
Si el alfa-hidrógeno está presente, el aldehído sufre condensación aldólica. La ausencia de hidrógeno alfa significa que el aldehído sufrirá una reacción de cannizzaro (desproporción).
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Excepción
Una de las excepciones es el 2-metilpropanal:
Claramente, el 2-metilpropanal tiene un alfa-hidrógeno, por lo tanto, se espera que sufra condensación aldólica. Sin embargo, sufre desproporción cuantitativa cuando se calienta con aq. NaOH a 440-470 K.
Razón:
Primero comprendamos cómo se produce la condensación de aldol en acetaldehído (solo estoy escribiendo un paso del mecanismo para evitar cualquier distracción). El carbanión de acetaldehído reacciona con acetaldehído para formar el producto deseado.
En el 2-metilpropanal, debido al efecto + I de los dos grupos alquilo unidos al carbono alfa, el carbanión del 2-metilpropanal no es estable. En otras palabras, en lugar de formar su carbanión, el 2-metilpropanal prefiere sufrir un ataque nucleofílico por el ion OH [matemático] ^ – [/ matemático] en el aldehído que conduce a la formación de productos de cannizzaro.
