El halogenoalcano se calienta con una solución de hidróxido de sodio en una mezcla de etanol y agua. Todo se disolverá en esta mezcla y así podrás obtener una buena reacción. El átomo de halógeno se desplaza como un ion haluro:
R − X + OH− → R − OH + X− [matemática] R − X + OH− → R − OH + X – [/ matemática]
con X es cualquier átomo de halógeno.
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No hay necesidad de hacer que esta reacción se complete. La prueba de nitrato de plata es lo suficientemente sensible como para detectar concentraciones bastante pequeñas de iones de haluro. La mezcla se acidifica añadiendo ácido nítrico diluido. Esto evita que los iones de hidróxido sin reaccionar reaccionen con los iones de plata. Luego se agrega solución de nitrato de plata. Se pueden formar varios precipitados a partir de la reacción entre los iones plata y haluro:
Tabla 1:
presente de iones
observación
Cl-
precipitado blanco
Br-
precipitado de crema muy pálido
YO-
precipitado amarillo muy pálido
Confirmando los precipitados
En realidad, es bastante difícil distinguir entre estos colores, especialmente si no hay mucho precipitado. Puede resolver qué precipitado tiene agregando solución de amoníaco.
Tabla 2:
precipitado original
observación
AgCl
el precipitado se disuelve para dar una solución incolora
AgBr
el precipitado casi no cambia usando una solución diluida de amoníaco, pero se disuelve en una solución concentrada de amoníaco para dar una solución incolora
AgI
el precipitado es insoluble en solución de amoníaco de cualquier concentración
Comparación de reactividades de halogenoalcano
En este caso, varios halogenoalcanos se tratan con una solución de nitrato de plata en una mezcla de etanol y agua. No se agrega nada más. Después de varios períodos de tiempo, los precipitados aparecen a medida que los iones haluro (producidos por las reacciones de los halogenoalcanos) reaccionan con los iones plata presentes. Siempre y cuando esté haciendo todo bajo condiciones controladas (la misma cantidad de todo, la misma temperatura, etc.), el tiempo que tome le dará una buena guía de la reactividad de los halogenoalcanos: cuanto más rápido aparece el precipitado, más reactivo es el halogenoalcano.
El ion haluro se forma de una de dos maneras, dependiendo del tipo de halogenoalcano que tenga presente: primario, secundario o terciario. Para un halogenoalcano primario, la reacción principal es una entre el halogenoalcano y el agua en el disolvente.
\ [\ ce {RX + H_2O \ rightarrow R-OH + H ^ + + X ^ -}]
Un halogenoalcano terciario se ioniza en un grado muy pequeño por sí solo.
R − X⇌R ++ X− [matemáticas] R − X⇌R ++ X – [/ matemáticas]
Los halogenoalcanos secundarios hacen un poco de ambos.
Comparar las velocidades de reacción a medida que cambia el halógeno
Tendría que mantener constante el tipo de halogenoalcano (primario, secundario o terciario), pero variar el halógeno. Podría, por ejemplo, comparar los tiempos necesarios para producir un precipitado a partir de esta serie de halogenoalcanos primarios:
Obviamente, el tiempo necesario para que aparezca un precipitado de haluro de plata dependerá de la cantidad de todo lo que use y la temperatura a la que se lleva a cabo la reacción. Pero el patrón de resultados es siempre el mismo. Por ejemplo:
- Un compuesto de yodo primario produce un precipitado con bastante rapidez.
- Un compuesto bromo primario tarda más en dar un precipitado.
- ¡Un cloro compuesto primario probablemente no dará ningún precipitado hasta mucho después de que haya perdido interés en todo el asunto!
El orden de reactividad refleja las fuerzas de los enlaces carbono-halógeno. El enlace carbono-yodo es el más débil y el carbono-cloro el más fuerte de los tres enlaces. Para que se produzca un ion haluro, se debe romper el enlace carbono-halógeno. Cuanto más débil es el vínculo, más fácil es eso.
Si ha observado los mecanismos de estas reacciones, sabrá que un par solitario en una molécula de agua ataca el átomo de carbono ligeramente positivo unido al halógeno. Es ligeramente positivo porque la mayoría de los halógenos son más electronegativos que el carbono, por lo que alejan los electrones del carbono.
Es tentador pensar que la reacción será más rápida si la diferencia de electronegatividad es mayor. La ligera carga positiva en el carbono será mayor si está unida a un átomo de cloro que a un átomo de yodo.
Eso significa que habrá más atracción entre un par solitario en el agua y un átomo de carbono unido a un átomo de cloro que si estuviera unido a un átomo de yodo. La diferencia de electronegatividad entre el carbono y el yodo es insignificante.
Sin embargo, la reacción más rápida es con un yodoalcano. En estas reacciones, la fuerza de unión es el factor principal que decide las velocidades relativas de reacción.
