¿Por qué es más fácil preparar 2,4,6-trinitrotolueno que 1,3,5-trinitro benceno?

El Dr. Berger está en lo correcto, pero agregaré información adicional. En ambas reacciones, el reactivo aromático (tolueno o benceno) sirve como reactivo donador de electrones (nucleófilo) y un ácido nítrico actúa como el compañero receptor de electrones (electrófilo). El grupo metilo en el tolueno es ligeramente donante de electrones en relación con los hidrógenos del anillo de benceno, lo que le da al tolueno más electrones para donar al ácido nítrico. Tanto el tolueno como el benceno serán mono e incluso di-nitrato. Sin embargo, la adición de cada grupo nitro quita los electrones del anillo central, lo que dificulta agregar un tercer grupo nitro. El metilo en tolueno da suficiente empuje para permitir la síntesis de TNT. El ácido pícrico está hecho de fenol y es más fácil de preparar, lo que muestra la capacidad de donar electrones en estos tres ejemplos, de mejor a menor es OH> Me> H.

¡Espero que ayude!

Porque el grupo metilo activa el anillo hacia la sustitución. Cada grupo nitro * de * activa el anillo, por lo que necesita toda la ayuda que pueda obtener para poner tres grupos nitro.

Aún es más fácil hacer ácido pícrico (trinitrofenol).