¿Qué hace que un buen nucleófilo?

El nucleófilo es una especie que dona un par de electrones para formar un nuevo enlace covalente. La nucleofilicidad se mide comparando las velocidades de reacción; cuanto más rápida es la reacción, mejor (o “más fuerte”) es el nucleófilo.

Existen al menos cuatro factores clave que contribuyen a la nucleofilicidad.

  1. Cargar
  2. Electronegatividad
  3. Solvente
  4. Obstáculo estérico

Espero que los dos primeros sean familiares a partir de la discusión de lo que hace que algo sea una base sólida. Después de todo, la basicidad y la nucleofilicidad describen esencialmente el mismo fenómeno, excepto que la basicidad se refiere a la donación de pares solitarios a hidrógeno, y la nucleofilicidad se refiere a las donaciones de pares solitarios a todos los demás átomos. Es el tercer y cuarto punto donde entran en juego factores adicionales.