Si dos átomos de halógeno están presentes en un compuesto dado, las reacciones con metales reductores pueden tomar diferentes caminos dependiendo de qué tan cerca estén los enlaces carbono-halógeno entre sí.
Si están separados por cuatro o más carbonos, como en el primer ejemplo a continuación, se puede formar un compuesto bis-organometálico. Sin embargo, si los halógenos están unidos a carbonos adyacentes, se produce una eliminación con la formación de un doble enlace.
Dado que los dihaluros de vicinal se hacen generalmente agregando un halógeno a un doble enlace, esta reacción es principalmente útil para relacionar estructuras entre sí. El último ejemplo, en el que dos halógenos están unidos al mismo carbono, denominado geminal (gemelo), proporciona un reactivo inusual que puede reaccionar como un nucleófilo de carbono o, por eliminación, como un carbeno. Dichos reactivos a menudo se denominan carbenoides .
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Tomado del Libro de texto virtual de química orgánica, que es mantenido por William Reusch.
