¿Por qué un grupo -OCH3 dona más electrones que un grupo -CH3?

¡¡Buena pregunta!! Escucha cuidadosamente,

Si CH3- y CH3O- están unidos a un sistema conjugado como doble enlace, entonces el grupo CH3O- donará un par de electrones por resonancia, pero CH3- donará un electrón por efecto inductivo e hiperconjugación.

Si estos grupos no están unidos a un sistema conjugado, el orden de poder de liberación de electrones será diferente.

Se puede explicar con este ejemplo.

En el ejemplo dado, ambas reacciones se producen mediante el proceso SN2 y el proceso SN2 directamente proporcional al efecto de extracción de electrones en el grupo saliente que contiene carbono,

¡La primera reacción es más rápida que la segunda porque el átomo de oxígeno no está donando electrones aquí sino que se está retirando debido a su alta electronegatividad!

Espero que les sea útil !!!

El átomo de oxígeno contiene dos pares de electrones solitarios cuando está unido a una cadena lateral (R-OCH3). Puede causar un M + (efecto mesmérico) en la cadena lateral, aunque el oxígeno, en sí mismo muy electronegativo, también ejerce un I- (efecto inductivo).

Esto puede explicarse con el ejemplo de fenol. Hay una superposición del orbital p de oxígeno con la nube extendida de electrones Pi del anillo de benceno. En este sentido, los electrones pueden “deslocalizarse” en el anillo. (Esto también nos dice por qué el enlace de CO es particularmente más fuerte en fenol)

Así que ahí lo tienes: -OCH3 es más donante de electrones porque los electrones pueden deslocalizarse

Ambos son EDG, OCH3 es más que CH3 debido a la presencia de pares solitarios de electrones en el oxígeno.

El grupo OCH3 tiene efecto + M por resonancia, pero el grupo CH3 tiene efecto + I e hiperconjugación. Nuevamente, el grupo OCH3 se unió al benceno para promover la sustitución de Ortho Para en EAS, la sustitución electrofílica en el sistema aromático.

Debido al efecto + R del grupo -OCH3 que surge debido al único par de átomos de oxígeno, se convierte en un grupo que dona más electrones que el grupo -CH3 donde solo está presente el efecto + Ief. El efecto de resonancia siempre es más fuerte que el efecto inductivo, excepto el átomo de halógeno.

Como el átomo de oxígeno de OCH3 tiene un par de electrones solos, la densidad de electrones aumenta.

Por ejemplo, el niño A tiene 10 juguetes y el niño B tiene 10 juguetes y el padre del niño A es dueño de una tienda de juguetes.

Ahora el niño A tiene más juguetes, así que le da algunos juguetes al niño B.

Aquí el niño A es CH3 y O es su padre; el niño B es CH3 y no tiene padre; y los juguetes son electrones.

Debido a que O tiene un par solitario en su orbital sin enlace y CH3 está utilizando todos sus electrones para formar enlaces sigma. El oxígeno también es más polarizable que el carbono.

Los átomos de oxígeno tienen pares de electrones solitarios y pueden incorporarse a otras partes de una molécula.

Sin embargo, el oxígeno tenderá a atraer electrones de lo que sea que esté unido el grupo.

Debido a que el oxígeno tiene dos pares solitarios junto con CH3, por lo tanto —OCH3 dona más electrones que —CH3.

Debido a la O. Tiene electrones no apareados.