En primer lugar, piense en esto: ¿por qué necesitaríamos usar sal de diazonio como intermediario? Sin ella, tienes dos posibilidades.
Comencemos con la reacción de benceno con bromo. Está bien que consigas bromobenceno. Y luego puedes alquilarlo. Esto podría ser un pequeño problema. Como el bromo está desactivando el grupo, se alquilará más lentamente. Primero. Pero luego, a medida que el grupo alquilo se activa (aunque débilmente), el bromo metilbenceno reaccionará nuevamente, por lo que obtendrá una mezcla de bromo mono- / di- / tri-metilbenceno.
Ok, tienes otra opción. ¿Qué hay de alquilar el benceno primero? Desafortunadamente, esto no funcionará bien. En el primer paso obtendrá una mezcla de mono-, di- y tri-metilbencenos. Hagas lo que hagas a continuación, obtendrás una mezcla de productos, probablemente incluso más productos que en la opción anterior, porque también puede tener más de un bromo.
- ¿Cómo puedo hacer una bomba de humo casera?
- ¿Cómo podemos diferenciar entre dos estados de equilibrio?
- ¿Qué controla la fuerza de los enlaces iónicos en los minerales?
- Para NaCl, ¿el catión o anión se somete a hidrólisis en agua?
- ¿Cuáles son algunos ejemplos de recristalización?
Por lo tanto, debemos evitar la sobrehalogenación y la sobrealquilación. Necesitamos tener grupos bromo y metilo en posiciones para. La forma más directa de lograr esto es metilar el benceno primero, pero no usar un exceso de cloruro de metilo para evitar la sobremetilación y luego el nitrato. La nitración irá a la posición para pero también a la orto, que debe separarse. Finalmente, tenemos que preparar la sal de diazonio y luego hacer la reacción Sandmeyer. Toda la secuencia se verá así:
Pero la química orgánica es diversa. Hay muchas posibilidades de hacer algo. También se me ocurrió otra posibilidad, que probablemente sería más selectiva, es decir, se formarán menos productos menores y no deseados. Además, contiene más reacciones, pero a veces es más barato y más preferible usar más pasos en síntesis, si esos pasos tienen buenos rendimientos, usan reactivos baratos y son altamente selectivos.
Trate de encontrar otras formas de obtener bromotolueno. Ciertamente hay muchos más. Puedes aprender mucha química orgánica al encontrar vías alternativas.
