¿Es aplicable la regla de Bredt a los compuestos bicíclicos que tienen nitrógeno como cabeza de puente?

En primer lugar, H + no ataca, el átomo de nitrógeno sí. H + está listo para ser quitado (juego de palabras).

La base de la regla de Bredt es justificar que las cabezas de puente no pueden ser planas trigonales porque causan demasiada tensión angular.

Esto también implica el hecho de que los carbocationes generalmente tienen una geometría plana trigonal. Carbocationes, por lo tanto, asume una hibridación de sp ^ 2 y prefiere un ángulo de enlace de 120 grados.

Después de que el átomo de nitrógeno de este compuesto asume una forma protonada, se ve así:

(Fuente: Hecho a mano en 2D Sketcher | ChemDoodle Web Components)

[He ilustrado BF3 como un ácido de Lewis aquí, porque esta es en realidad una reacción bien conocida]

El átomo de nitrógeno aquí asume una hibridación sp3 y tiene un ángulo de enlace de aproximadamente 108 grados. No es tan propenso a la deformación angular como lo sería un carbocatión (tendrían una deformación angular = 120-108 = 12 grados). Por lo tanto, este compuesto puede existir.