Los estados de transición en una reacción SN2 tienen un carácter orbital lleno y otro vacío, ya que tenemos la parte trasera del C-X σ * comenzando a llenarse con electrones del HOMO del nucleófilo, formando un enlace C-Nuc σ en el proceso.
Si tenemos un grupo carbonilo adyacente al carbono α , he aprendido que el estado de transición solo se estabiliza por el CO π * , es decir, por la extracción de electrones y no por el CO π .
Sin embargo, con enlaces dobles adyacentes, el estado de transición se estabiliza tanto por CC π como por CC π * .
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Además, con respecto a la mejor representación de estas estructuras, siempre veo cargas negativas parciales en el grupo Leaving y el Nucleophile en el estado de transición, pero nunca en la carga positiva ubicada en el carbono α .
Fuente: internet
