¿Por qué no es fácil reemplazar el halógeno del benceno por un nucleófilo?

En primer lugar, los nucleófilos tienden a donar electrones, por lo que si se agrega un nucleófilo al benceno, contribuirá a la inestabilidad del anillo al donar electrones a la nube de electrones, por lo que estas reacciones son limitadas.

En segundo lugar, el enlace CX tiene características de doble enlace debido a su capacidad para donar un par solitario de electrones en formas de resonancia. Esto hace que sea difícil romper el enlace CX.

Tres ejemplos de esta reacción con sistemas aromáticos son:

1.el mecanismo SNAr (adición-eliminación)

El GTe se encarga de los electrones donados por Bu Nu.

2.el mecanismo aromático SN1 encontrado con las sales de diazonio

La liberación de N2 estabiliza esta reacción.

3.el mecanismo de bencina

Gracias.

Fuente de la imagen: Wikipedia

Nucleófilo significa núcleo amante de las especies significa que en realidad tiene (-) cinco cargas sobre él.
El haloareno es un compuesto aromático y tiene 3 enlaces circulares que realizan resonancia y, por lo tanto, están totalmente rodeados por (-) cinco nubes de electrones.
# Entonces, cuando Nu- se acerca hacia él, el Nu- es repelido por la nube de electrones de haloareno.
# También hay un carácter de doble enlace parcial entre el átomo de halógeno y el benceno debido a la resonancia.
Por lo tanto, el haloareno no sufre una reacción de sustitución nucleofílica.