El ciclo catalítico implica cuatro reacciones definidas y varios intermedios.
Primero, después de la generación de especies activas de un catalizador de paladio (Pd (0)) es la adición oxidativa del sustrato electrofílico RX especies activas de Pd (0), generando el aducto RPdL2X.
En segundo lugar, la liberación de un sitio de unión (L o X), y la posterior coordinación de la olefina que da como resultado un complejo π que puede ser neutro o cargado positivamente, dependiendo del tipo de ligando liberado previamente para la coordinación de la olefina.
En tercer lugar, hay un inserto syn (carbopaladation), probablemente a través de un mecanismo reparado y cuatro estados de transición, lo que resulta en la generación de un organopalladio complejo σ inestable, se determina en este paso que la regioquímica del producto de reacción.
Cuarto, un hidrógeno β se vuelve accesible a través de una rotación interna, formando una posición sincronizada con el metal, pierde un ligando que ahora genera un sitio de coordinación para la ocurrencia de la eliminación β del hidruro y luego el producto de acoplamiento libera Heck e hidruro de paladio.
Finalmente, se requiere una base para reciclar el hidruro de paladio (Pd (II)) a las especies activas (Pd (0)) para reiniciar el ciclo catalítico.
¿Cómo funciona la reacción de Heck?
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Este es el mecanismo de la reacción.
Fuente: Portal de Química Orgánica.
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