En general los solventes necesitan:
- Ser estable en una variedad de condiciones (ácido, básico, oxidante, reductor, etc.)
- Sé lo más inerte posible
- Realmente bueno en, ya sabes, solvatar cosas …
- Fácil de eliminar, generalmente por evaporación
- Ser razonablemente barato
Aquí hay algunos ejemplos (y cómo violan algunas de esas reglas):
- Ésteres: acetatos de etilo e isopropilo: no en condiciones básicas y con muchos compuestos organometálicos nucleofílicos.
- Éteres: éter dietílico, tetrahidrofurano (THF), dioxano, terc-butil metil éter (TBME): no tan bueno en condiciones oxidantes, a veces tienen una influencia activa en la reacción (organometálicos de nuevo …
- Alcanos: pentano, hexano, ciclohexano, heptano: no tan buenos para resolver compuestos polares
- Amidas: Dimetilformamida (DMF), dimetilacetamida (DMA), N-metilpirrolidona (NMP): difícil de eliminar (alto punto de ebullición), no muy inerte
- Alcoholes: metanol, etanol, isopropanol: no para condiciones fuertemente básicas o oxidantes, no muy inerte
- Cetonas: acetona, metiletilcetona (MEK), metilisobutilcetona (MIBUK): no inerte, no para condiciones básicas, no para reducciones
- Aromáticos: benceno, tolueno, xileno, clorobenceno: a veces difícil de eliminar (alto punto de ebullición). A veces no es bueno para solubilizar compuestos polares. Puede ser reactivo en algunas condiciones específicas.
- Disolventes halogenados: diclorometano (DCM), 1,2-dicloroetano (DCE), cloroformo: no en condiciones básicas
- Ácidos: ácido acético, ácido sulfúrico, ácido bromhídrico, ácido nítrico: obviamente no es inerte, y no con bases, generalmente se usan porque participan en la reacción como promotores o reactivos. Editar: no son disolventes realmente orgánicos, pero se usan en química orgánica …
- Otros: dimetilsulfóxido (DMSO) (difícil de eliminar debido al alto punto de ebullición, no inerte en condiciones oxidantes reductoras y muy básicas), acetonitrilo (no en condiciones muy ácidas si hay agua presente, difícil con condiciones muy básicas, no en algunas condiciones reductoras condiciones, no con nucleófilos fuertes como Grignards, no tan barato), nitrometano (no en condiciones básicas, puede no ser inerte), nitrobenceno (difícil de eliminar, puede no ser inerte). Sulfolano (no sé mucho sobre este, pero como sulfonas probablemente no sea para condiciones muy básicas). Líquidos iónicos (usos muy específicos). Y, por supuesto, el agua (no inerte, puede ser difícil de eliminar, no también orgánica)
Como puede ver, todos los solventes comunes infringen una o más de las reglas básicas, especialmente todos los solventes pueden interferir con su reacción. Por ejemplo: para los reactivos de organolitio y Grignard, usted está bastante limitado a éteres, alcanos y aromáticos. Pero a veces es una característica, no un error: DMF hará que algunas oxidaciones del alcohol primario al ácido sean eficientes: no es bueno si desea detenerse en el aldehído, brillante si desea el ácido; el metanol activará el borohidruro de sodio; el dioxano hará que precipite MgCl2, lo que puede ser bueno o malo cuando esté usando Grignards. Con los catalizadores organometálicos, algunos solventes estabilizarán las especies activas uniéndose a ellas (THF, acetonitrilo …) que pueden ser buenas (evita la descomposición del catalizador) o malas (inmovilizan el catalizador en una especie estable, no reactiva). Los solventes de alto punto de ebullición generalmente son difíciles de eliminar, pero si necesita calentar su reacción a 150 ° C, los necesitará.
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Por lo tanto, al final, cada reacción tiene un tipo preferido de solvente (polar, prótico, es decir, puede dar un H +), y grandes solventes que no se van (DCM con bases fuertes provocará la formación de carbenos, ésteres y alcohol reaccionarán con Grignards, etc. )
Editar: se agregaron algunas … y algunas aclaraciones
