¿Por qué el ácido benzoico sufre una reacción de sustitución electrofílica en la posición meta?

Esto es bcz cuando el ataque tiene lugar en la posición para o Ortho, luego se forman estructuras canónicas altamente inestables. Pero tal desestabilización no tiene lugar cuando el ataque tiene lugar en la posición Meta.

El grupo ácido carboxílico en el benceno es un grupo desactivador fuerte. La mayoría de los grupos desactivadores son metadireccionadores. Esto se debe simplemente a que los efectos de donación de electrones de los grupos activadores empujan la densidad de electrones hacia las posiciones orto y para, mientras que los efectos de retirada de electrones de los grupos desactivadores alejan la densidad de electrones de las posiciones orto y para. En ambos casos, la meta posición no se ve afectada, y cuando la densidad de electrones se separa de las posiciones orto y para, la meta posición se convierte en el sitio más reactivo.

La razón por la que las posiciones orto y para son las más afectadas por los efectos electrónicos de los sustituyentes se encuentra en la resonancia en el sistema conjugado de electrones pi.

La razón por la que los haluros se desactivan pero siguen siendo orto-para-direccionadores es que la desactivación proviene de una electro negatividad muy alta que absorbe la densidad electrónica de todo el anillo de benceno pero no a través del sistema de electrones pi. De hecho, los haluros tienen muchos electrones de par solitario que pueden donarse al sistema pi, y esto activa las posiciones orto y para, a pesar de que todo el anillo de benceno está desactivado en general.

Los electrones de enlace Pi en el C = O del grupo -COOH sufren razonamiento y el efecto neto reduce la densidad de electrones en las posiciones o / p. La única ruta posible que queda para el electrófilo atacante es a través de la meta posición.

Entonces, técnicamente, el grupo COOH aleja al electrófilo de las posiciones o / p. Como resultado, el electrófilo se repele hacia las posiciones meta.

Por lo tanto, —COOH no dirige un electrófilo a la posición meta, sino que repele el electrófilo a la posición meta. Indirectamente, simplemente nos referimos a él como un meta “director”.

El ácido benzoico tiene un grupo adicional de COOH que activa el anillo de benceno en la posición Ortho y para. por lo tanto, en la posición meta, la densidad relativa de electrones disminuye y, por lo tanto, es posible que el electrófilo se adhiera a la posición meta reemplazando al hidrógeno / mostrando una reacción de sustitución electrófila en la posición meta \ U0001f600 \ U0001f600 \ U0001f601 \ U0001f60a

Debido a la resonancia entre el enlace C = O en -COOH, retira la densidad de electrones hacia sí mismo creando una baja densidad de electrones en la posición para y orto para que el electrófilo se meta más adecuado para reaccionar en corto -COOH es un grupo metadirector para la reacción de sustitución de electrófilos.

El grupo ácido carboxílico es un grupo metadirector desactivante. Entonces, la sustitución electrofílica se lleva a cabo en la posición meta.