Ah, el extraño aleno, un compuesto ópticamente activo oculto a plena vista.
La respuesta a su pregunta sobre la naturaleza no plana de C-3 con respecto a C-1 radica en la orientación de C-2.
Cuando el carbono central aquí, en el grupo vinílico, forma un doble enlace con, digamos, C-1, usa cualquiera de sus orbitales p. Esto significa que el enlace pi es perpendicular al eje del enlace.
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(Enlace Pi – Wikipedia)
Ahora, C-2 tiene que formar otro enlace pi con C-3, que también usa otro orbital p.
¡Pero espera! Los orbitales px, py y pz son mutuamente perpendiculares, por lo tanto, este nuevo enlace es perpendicular incluso al que acabamos de usar.
(Estabilidades relativas de los dienos, estabilidad de un dieno conjugado)
Esto orienta C-3 de tal manera que los grupos unidos a él, aunque están en el plano de C-2, C-3; también son perpendiculares a los grupos de C-1.
Sin embargo, continúe con esta cadena y forme un aleno aún más largo con 4 o 5 carbonos. ¿Pierde su naturaleza “plana” o no?
