El reordenamiento de Wagner-Meerwein [1] es una clase de reordenamientos de carbocatión, en la que un grupo alquilo / arilo o hidruro migra desde la posición 2 con respecto al carbocatión a la posición 1, es decir, el sitio del carbocatión original. Por lo tanto, es una reordenación de 1,2 carbocationes.
La idea básica detrás de la reacción de reordenamiento es la estabilidad del intermedio de carbocatión. Generalmente, los carbocationes se forman debido a la eliminación de [math] E_1 [/ math], por lo que a veces el carbocation se desarrolla en carbono primario [math] 1 ^ o [/ math]. Un carbocatión [matemático] 1 ^ o [/ matemático] es menos estable que un carbocatión de 2 o 3 grados (debido a la hiperconjugación y los efectos inductivos), por lo tanto, es mejor que el intermedio se reorganice para formar un carbocatión secundario, para estabilizar el intermedio .
El reordenamiento de pinacol-pinacolona [2] es un método para convertir un diol en un compuesto de carbonilo. Aunque está bastante relacionado con el reordenamiento de Wagner-Meerwein, ya que la fuerza motriz es la misma para ambos reordenamientos, pero el reordenamiento de Pinacol se usa exclusivamente para reacciones que convierten un diol en un compuesto de carbonilo; aunque la mayoría de las veces, no existe una regla dura y rápida, ya que el reordenamiento de Nametkin, que está muy relacionado con Wagner-Meerwein, a veces también se llama reordenamiento retro de pinacol.
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Notas al pie
[1] Reordenamiento de Wagner-Meerwein – Wikipedia
[2] Reordenamiento de pinacol – Wikipedia
