Para desprotonar acetona – un ácido de Bronsted débil, (pKa alrededor de 26, marque aquí) – necesitará una base muy fuerte (pKa de ácido conjugado> 26). Además de ser fuerte, la base no debe actuar como un nucleófilo, de lo contrario reaccionará con el carbonilo.
Recuerde de la teoría de Bronsted-Lowry de los equilibrios ácido-base: cuanto más fuerte es el ácido (pKa más bajo), más débil es su base conjugada y más débil es el ácido (pKa más alto), más fuerte es su base conjugada. Tenga en cuenta que las bases fuertes no son buenas para estabilizar las cargas negativas y harán todo lo posible para obtener un protón.
Teniendo esto en cuenta, el ácido conjugado de la base que desea utilizar debería ser más débil que la cetona (pKa> 26). La base fuerte eliminará un protón de la acetona para estabilizarse, generando el anión enolato (o como usted escribió, el ion acetona) en el camino.
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Los hidróxidos y alcóxidos no harán el trabajo (pKa de ácido conjugado ~ 16). En este caso, la cetona se convertirá en su enolato solo en un grado muy pequeño.
Sin embargo, puede usar hidruros de metales alcalinos (LiH, NaH, KH) y amidas (NaNH [matemáticas] _2 [/ matemáticas], LiNH [matemáticas] _2 [/ matemáticas], KNH [matemáticas] _2 [/ matemáticas], LDA, LTMP y LICA), ya que el pKa de sus ácidos conjugados está en el rango de 30-35.
Como no quieres que tu base actúe como nucleófilo, ¡cuanto más voluminoso, mejor! Elija LDA (diisopropil amida de litio), LTMP (tetrametilpiperidida de litio) y LICA (isopropil ciclohexil amida de litio). En este caso, se formará un enolato de litio muy estable.
LDA es la base más utilizada para desprotonar compuestos de carbonilo.
