No puede ser ninguno …
La estereoselectividad o estereoespecificidad depende del sustrato alkeno, el catalizador o reactivo utilizado para lograr la hidrogenación, así como las condiciones de reacción bajo las cuales tiene lugar la hidrogenación.
Cuando el alquino más simple, el etino (acetileno) se hidrogena a etileno, la reacción no se considera estereoselectiva (no hay un centro ópticamente activo involucrado en esta reacción). Tampoco es estereoespecífico.
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Incluso en el caso de alquinos asimétricos (por ejemplo, metilacetileno), la hidrogenación selectiva no puede ser estereoselectiva, ya que el hidrógeno accede a ambos carbonos acetilénicos con igual facilidad, desde un punto de vista estereoquímico. Tampoco hay forma de evaluar si la hidrogenación es estereoespecífica, ya que los carbonos olefínicos generados por la hidrogenación no son centros ópticamente activos.
Si el sustrato es un acetileno impedido ópticamente activo (por ejemplo, CH3-CH2-C * H (CH3) -C [triple enlace] C-CH3 y se emplea un catalizador de hidrogenación quiral, entonces es probable que haya una forma de evaluar si la reacción tiene lugar estereoselectivamente, pero esto tiene poco que ver con la hidrogenación del triple enlace, y mucho más con la quiralidad del centro de carbono adyacente ópticamente activo.
Por lo tanto, la hidrogenación de alquinos a olefinas no es estereoselectiva ni estereoespecífica.
