La reacción de los aldehídos con los álcalis depende en gran medida de si el aldehído contiene o no hidrógeno alfa.
Si el alfa-hidrógeno está presente, el aldehído sufre condensación aldólica. La ausencia de hidrógeno alfa significa que el aldehído sufrirá una reacción de cannizzaro (desproporción).
- ¿Qué es la biología y quién es el padre de la biología?
- ¿Por qué los historiadores de la ciencia consideran la ley de la gravedad de Newton como el logro más maravilloso de la mente humana?
- ¿Cuál es más peligroso y dañino si hay fugas, oleoductos o gasoductos?
- ¿Por qué la tabla Ouija parece funcionar incluso en una persona aleatoria y con los ojos vendados que no está familiarizada con el diseño de una tabla personalizada?
- ¿Podría describirse la materia oscura como una masa sin densidad (o una densidad sin masa)?
Excepción
Una excepción que viene a la mente es el 2-metilpropanal
Claramente, el 2-metilpropanal tiene un alfa-hidrógeno, por lo tanto, se espera que sufra condensación aldólica. Sin embargo, sufre desproporción cuantitativa cuando se calienta con aq. NaOH a 440-470 K.
Razón:
Primero, comprendamos cómo se produce la condensación aldólica en acetaldehído (solo estoy escribiendo un paso del mecanismo para evitar cualquier distracción). El carbanión de acetaldehído reacciona con acetaldehído para formar el producto deseado.
En el 2-metilpropanal, debido al efecto + I de los dos grupos alquilo unidos al carbono alfa, el carbanión del 2-metilpropanal no es estable. En otras palabras, en lugar de formar su carbanión, el 2-metilpropanal prefiere sufrir un ataque nucleofílico por iones [math] OH ^ – [/ math] en el aldehído que conduce a la formación de productos cannizzaro.