Industria alimentaria Editar
La aplicación de hidrogenación a mayor escala es para el procesamiento de aceites vegetales.
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Los aceites vegetales típicos se derivan de ácidos grasos poliinsaturados (que contienen más de un doble enlace carbono-carbono). Su hidrogenación parcial reduce la mayoría, pero no todos, de estos dobles enlaces carbono-carbono. El grado de hidrogenación se controla restringiendo la cantidad de hidrógeno, la temperatura y el tiempo de reacción, y el catalizador.
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Hidrogenación parcial de un aceite vegetal típico a un componente típico de margarina. La mayoría de los enlaces dobles C = C se eliminan en este proceso, lo que eleva el punto de fusión del producto.
La hidrogenación convierte los aceites vegetales líquidos en grasas sólidas o semisólidas, como las presentes en la margarina. Cambiar el grado de saturación de la grasa cambia algunas propiedades físicas importantes, como el rango de fusión, razón por la cual los aceites líquidos se vuelven semisólidos. Se prefieren las grasas sólidas o semisólidas para hornear porque la forma en que la grasa se mezcla con la harina produce una textura más deseable en el producto horneado. Debido a que los aceites vegetales parcialmente hidrogenados son más baratos que las grasas animales, están disponibles en una amplia gama de consistencias y tienen otras características deseables (como una mayor estabilidad oxidativa y una mayor vida útil), son las grasas predominantes utilizadas como manteca en la mayoría de los productos horneados comerciales. .
Un efecto secundario de la hidrogenación incompleta que tiene implicaciones para la salud humana es la isomerización de algunos de los enlaces de carbono insaturados restantes, lo que resulta en los isómeros trans, que se han implicado en enfermedades circulatorias, incluida la enfermedad cardíaca.
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La conversión de enlaces cis a trans se ve favorecida porque la configuración trans tiene menor energía que la cis natural. En equilibrio, la relación isómero trans / cis es de aproximadamente 2: 1. Muchos países y regiones han introducido el etiquetado obligatorio de grasas trans en productos alimenticios y han pedido a la industria reducciones voluntarias.
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Industria petroquímica Editar
En los procesos petroquímicos, la hidrogenación se usa para convertir alquenos y aromáticos en alcanos saturados (parafinas) y cicloalcanos (naftenos), que son menos tóxicos y menos reactivos. Relevantes para los combustibles líquidos que se almacenan a veces durante largos períodos en el aire, los hidrocarburos saturados exhiben propiedades de almacenamiento superiores. Por otro lado, el alqueno tiende a formar hidroperóxidos, que pueden formar gomas que interfieren con el equipo de transporte de combustible. Por ejemplo, la trementina mineral generalmente se hidrogena. El hidrocraqueo de residuos pesados en diesel es otra aplicación. En los procesos de isomerización y reforma catalítica, se mantiene algo de presión de hidrógeno en el coque de hidrogenolisis formado en el catalizador y evita su acumulación.
Química orgánica
La hidrogenación es un medio útil para convertir compuestos insaturados en derivados saturados. Los sustratos incluyen no solo alquenos y alquinos, sino también aldehídos, iminas y nitrilos, que se convierten en los compuestos saturados correspondientes, es decir, alcoholes y aminas. Así, los alquil aldehídos, que pueden sintetizarse con el proceso oxo a partir de monóxido de carbono y un alqueno, pueden convertirse en alcoholes. Por ejemplo, el 1-propanol se produce a partir de propionaldehído, producido a partir de eteno y monóxido de carbono. El xilitol, un poliol, se produce por hidrogenación del azúcar xilosa, un aldehído. Las aminas primarias se pueden sintetizar por hidrogenación de nitrilos, mientras que los nitrilos se sintetizan fácilmente a partir de cianuro y un electrófilo adecuado. Por ejemplo, la isoforona diamina, un precursor del monómero de poliuretano diisocianato de isoforona, se produce a partir del nitrilo de isoforona mediante una hidrogenación en tándem de nitrilo / aminación reductora por amoníaco, en donde la hidrogenación convierte tanto el nitrilo en una amina como la imina formada por el aldehído y el amoníaco en otra amina
