Por lo general, para los sistemas acíclicos, los isómeros trans son más estables que los isómeros cis debido a la interacción estérica desfavorable aumentada de los sustituyentes en el isómero cis.
A diferencia de los alquenos de cadena abierta, los Cis-cicloalquenos de anillo más pequeño en general son más estables que sus isómeros trans. El doble enlace trans provoca una fuerte torsión del anillo. Debido a la elevada tensión de anillo resultante, no se han observado pequeños cicloalquenos trans y los isómeros cis muestran una tensión de anillo considerable.
Para formar un isómero trans, el anillo de cicloalqueno debe contener al menos ocho carbonos. La diferencia de energía entre el ciclocteno cis y trans es aproximadamente 38.5 kJ / mol.
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Finalmente, los isómeros trans se vuelven más estables que los isómeros cis una vez que el anillo contiene más de once carbonos.
Veamos ahora la estabilidad de los isómeros cis y trans del 1,3-disustituido ciclohexano.
En el ciclohexano 1,3-disustituido, el trans-1,3-dimetilciclohexano existe en dos conformaciones de silla equivalentes, (ae) y (ea). Sin embargo, ambos grupos metilo solo pueden ser ecuatoriales cuando ambos son cis. El isómero trans tiene un metil axial en ambos conformadores de volteo de anillo, de modo que es menos estable que el isómero cis en 1,8 kcal / mol.
Nota: la rotación del anillo en el isómero cis da una conformación que tiene ambos metilo son axiales, por lo tanto, mayor repulsión vanderwaal. En consecuencia, este giro del anillo es demasiado difícil desde el punto de vista energético, y este conformador puede descuidarse en el análisis conformacional. A continuación se presentan análisis conformacionales de cis y trans-1,3-disustituido ciclohexano.
Nota: el isómero trans del ciclohexano 1,2-disustituido es, sin embargo, más estable.
