¿Por qué el H de CH2 en CH3COCH2NO2 es más ácido que el H de CH2 en CH3COCH2COCH3?

El grupo CH3CO- es común a ambas moléculas. Comparemos los grupos -NO2 y -COCH3.

Además, el grupo CH2 siendo ácido significa que libera fácilmente iones H +. ¿Ahora cuándo sucederá esto? Si. Escisión heterolítica. Cuando la densidad de electrones alrededor de este C de CH2 disminuye de alguna manera (GRUPOS DE RETIRADA DE ELECTRONES), arrebata los electrones de uno de los H unidos a él. Y se libera el ion H + así formado.

En la primera molécula, el NO2 actúa como un muy buen grupo de extracción de electrones. Atrae fácilmente una gran cantidad de nubes de electrones hacia sí misma, lo que hace que el carbono CH2 sea electronegativo. Mientras que en la segunda molécula, el carbono de carbonilo (CO) recibe la densidad electrónica de CH3, por lo que no extraerá mucha densidad electrónica de CH2. Por lo tanto, CH2 no sentirá la necesidad de arrebatar electrones (tanto como lo hizo en el primer caso) de uno de sus H.

Entonces, el H en CH2 en la primera molécula es más ácido que el de la segunda molécula.

Recuerde orgánico es TODO SOBRE CONCEPTOS. Si su química orgánica general es fuerte, ninguna pregunta puede asustarlo.