Esta es una pregunta difícil de responder. El mejor consejo que puedo dar es familiarizarse con varios ácidos / bases y sus relativos pKas. Conocer sus estructuras lo ayudará a adivinar otros pKa relativos.
En general, cuanto más estable es un compuesto después de que pierde un átomo de hidrógeno, menor es pKa.
Por ejemplo, el ácido fuerte clásico es H2SO4, que diremos que tiene un pKa “muy bajo”. Es “muy bajo” porque los 4 átomos de oxígeno que rodean al átomo de azufre dan estabilización del HSO4 negativo (desprotonado) por resonancia.
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H-Cl también tiene un pKa bajo porque el anión Cl- es bastante estable, ya que tiene una capa completa de electrones y también es bastante electronegativo. Los halógenos aniónicos generalmente siguen esta regla, y también son buenos grupos salientes.
Por otro lado, un alcano, como el metano (CH4) tendrá un valor pKa muy alto, ya que perder un H dará como resultado un anión muy inestable; CH3- tiene un electrón extra.
El agua es neutral, pero los alcoholes son más básicos que los ácidos.