Responderé como químico orgánico, aquí están mis “deseos”.
Las reacciones de acoplamiento son elegantes, pero no siempre son fáciles de configurar:
- Los socios de acoplamiento no siempre son fáciles de preparar. Tome halógenos, son estables, pero no siempre puede producir los que desea. La química radical puede proporcionarle algunos mangos bromo bien ubicados, pero eso es todo. Los alcoholes son fáciles de hacer y convertirlos en triflatos o similares puede hacer que los acoplamientos estén disponibles, pero el anhídrido tríflico no es divertido e incluso si prepara un agente una vez (reactivo Commins, por ejemplo), sigue siendo una molestia. Lo que sería asombroso es transformar su alcohol en un silil éter y acoplarlo. Puede hacerlo con silil enol éteres (derivados de cetonas) como el acoplamiento cruzado catalizado con níquel de silil enol éteres con reactivos de Grignard. Síntesis regio y estereocontrolada de olefinas. Ese papel es genial: reactivos simples para una herramienta poderosa, es triste que no se haya explorado más.
- El reactivo de metal. Los reactivos organometálicos pueden ser desde fáciles de preparar hasta realmente molestos. Cualquier estudiante universitario puede hacer una solución adecuada de Grignard en éter y guardarla en una botella para su uso posterior. ¿Alguna vez has tratado de mantener una solución de organolitio limpia de depósitos en un laboratorio lleno de estudiantes ciegos y dobles zurdos? No soy un gran admirador de los organometálicos metálicos mixtos, ya sean las diversas variantes de organocopper o los diversos Grignards estabilizados / selectivos (química tipo Knochel). Debo admitir que me gustan los organotrifluoroboratos. Debe preparar un buen Grignard u organolitio y pasar algún tiempo purificando su polvo después, pero tenerlo como un polvo de escritorio estable al aire es simplemente increíble. Debe haber más investigación en organometálicos “fácilmente disponibles”. No estoy hablando del “papel” “fácilmente disponible” (de un compuesto / reactivo difícil de obtener).
- Catalizadores Algo que siempre me molesta es cuando los documentos concluyen que su nuevo método será la siguiente mejor herramienta en la caja de herramientas de un químico cuando usen catalizadores metálicos prohibitivamente caros. Nadie que necesite un compuesto para síntesis a gran escala como material de partida utilizará sales de iridio súper caras o similares. Me encantan las tendencias recientes en el uso de catalizadores de oro para todo tipo de reactividad, pero lo que debe suceder en una mayor investigación en catálisis de hierro y tal. No creo que podamos deshacernos del paladio / rodio / rutenio, pero estoy seguro de que podríamos hacer algunas cosas con hierro. El níquel funciona bien en el acoplamiento que mencioné anteriormente, ¿por qué no más amor por el níquel?
- Ligandos Cuando veo ligandos que contienen más átomos que los materiales de partida, el disolvente y los productos combinados, me enfrento a la palma de la mano. Detesto la habilidad que envenena el campo de la síntesis de ligandos y ha infectado incluso el campo de la organocatálisis (el objetivo de la organocatálisis es tener algo simple, no tomar prolina y tomar 45 pasos para agregar mesitilos en cada posición posible). Me gustan los ligandos simples, como BINAP o los geniales (dioles de dieno lineales como los dienos de cadena quiral simple como ligandos para las adiciones conjugadas catalizadas por Rh (I), eso es increíble). No me gusta la idea de “tomé lo que ya funcionó y los PPh3 que aumentaron el ee al 99% … bueno … puse … PPh3 en los fenilos, para un aumento del 5% en ee pero tomo 15 pasos para hacer los ligandos ( pero eso está en otro papel, jajaja) “.
- “Activación CH”. Tengo una molestia con esto. Para mí, la activación de CH “adecuada” es tomar una posición específica en una cadena de alquilo y reemplazar el H por otra cosa. Me molesta cuando se trata de una activación “forzada” en virtud de que todo lo demás en la cadena es reemplazado por un metilo, un TMS u otra cosa. “¡Mira, activamos la única posición disponible!”. O personas que llaman desprotonar un alfa-carbonil hidrógeno. Que farsa. La activación “real” es el uso de metales quelados por un grupo (digamos un alcohol) o un doble enlace (estoy pensando en el circonio que forma zirconaciclopropano que hace aperturas de anillo y tal) y luego abstrae un hidrógeno específico y hace reacciones. Tiene que haber más de esto.
Lo he dicho en otra parte, pero esto merece ser repetido: podemos sintetizar cualquier molécula que podamos extraer y que sea estable.
Hoy, el desafío es hacer las cosas de manera eficiente, tanto en costo como en longitud de síntesis. Si pudiéramos activar los enlaces CC y CH, no necesitaríamos transformarlos primero. Si pudiéramos tener pasos químicos realmente selectivos, no necesitaríamos pasos de protección / desprotección .
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