Hay dos partes en la explicación. Este es un proceso de radicales libres y para predecir qué productos se formarán y cuáles predominarán, es necesario tener en cuenta la relativa estabilidad de los radicales. En general, para alcanos simples, los radicales terciarios son más estables que los secundarios y estos son más estables que los primarios. Para el n-butano hay solo dos tipos de carbonos (CH3 y CH2) y estos producirán radicales primarios y secundarios, respectivamente. Como los secundarios son más estables que los primarios, la predicción es que obtendrá más 2-clorobutano que 1-clorobutano. La predicción se confirma en la realidad y la proporción observada es 22:78 1-clorobutano: 2-clorobutano.
Pero, tan pronto como se forman los productos clorados, estos podrían ser clorados nuevamente. Si esto sucede, ¿por qué no obtener la bis-cloración del mismo carbono (por ejemplo, 1,1-dicloro o 2,2-dicloro). La razón es que, una vez que el carbono está clorado, la reactividad del carbono hacia la cloración disminuye a medida que el átomo de cloro es electronegativo y reduce la estabilidad del radical intermedio en relación con el mismo carbono antes de la cloración. Esto se puede ver considerando la distribución de productos de 1-clorobutano, que se muestra a continuación.
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Como se puede ver el de los productos bis-clorados, el que tiene ambos cloro en la misma forma de carbono en la menor medida. El efecto se extiende al carbono adyacente a medida que el 1,2-diclorbutano se forma en menor medida que el 1,3-diclorbutano, aunque ambos se formarían a través de radicales secundarios. La comparación del 1,1-dicloro con el 1,4-dicloro indica que la cloración de un carbono disminuye la reactividad del carbono en un factor de 2.2.
