El primer tipo de efecto estérico que se encuentra es en GOC (inhibición estérica) que afecta la acidez / basicidad y la naturaleza de los compuestos.
Entonces, en este efecto (también conocido como el efecto orto), un grupo alquilo u otro grupo grande está unido en la posición o posiciones orto (como CH3, Br, etc.) junto con un grupo ácido o básico como COOH o NH2 o cualquier otro grupo grande como N (CH3) 2, etc.
Por lo tanto, los grupos más grandes con un radio más grande en la posición orto se superponen con nuestros otros grupos e interfieren, lo que hace que el grupo (I) gire perpendicularmente al plano (junto con su par solitario, si tienen alguno).
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Ahora esto tiene cambios drásticos en la naturaleza del compuesto, por ejemplo:
Ejemplo 1: Aquí en la figura podemos ver que cuando los metilos se unen en posición orto, su radio se superpone con el grupo (I) y se produce repulsión, lo que hace que el grupo (I) gire perpendicularmente al plano, como N aquí gira con su par solitario. lo que deja el compuesto con menos resonancia aumentando su basicidad más que la anilina o ph-N (Me) 2 .
Ahora veamos un ejemplo más viendo los efectos sobre la acidez:
Ejemplo 2: Aquí he mostrado lo que es una duda común entre nosotros al estudiar química orgánica que el ácido benzoico orto sustituido o más estable, es decir, más ácido que el ácido benzoico (lo cual es cierto) .
Esto se debe a la razón que se muestra en las figuras. La figura (I) muestra el ácido benzoico en el que, cuando se produce resonancia, es interferido por OH, es decir, la conjugación cruzada tiene lugar en el anillo debido a que se dificulta un poco de resonancia, lo que afecta La estabilidad afecta aún más la acidez. Pero como se muestra en la figura (II) aquí, la presencia de un grupo orto elimina el ácido del plano (perpendicular a él), es decir, ya no participa en la resonancia.
Punto de pensamiento: podría pensar que no participa en la resonancia y, por lo tanto, podría ser un ácido más débil, ¡pero no !, ahora no hay conjugación cruzada en el compuesto y la resonancia tiene lugar feliz en el anillo con un grupo ácido todavía adjunto, es decir, la resonancia es mejor en el ácido benzoico orto sustituido que en el ácido benzoico normal .
Por lo tanto, aquí está nuestro primer efecto estérico.
- Para los otros efectos estéricos que generalmente vemos en las reacciones Sn1 / Sn2, aquí está este artículo del sitio web Recursos de química orgánica y consejos de estudio que explica de manera brillante los efectos estéricos en las reacciones. Aquí tienes el artículo que encontré allí:
El impedimento estérico es como un portero gordo
por JAMES
en ALQUIL HALIDOS, CONSEJOS PARA EL ESTUDIO DE QUIMICO ORGÁNICO, QUÍMICA ORGÁNICA 1, REACCIONES ORGÁNICAS
El periodista deportivo Todd Gallagher hizo una pregunta que probablemente todos los fanáticos del hockey hayan hecho en algún momento. “¿Podría un portero con obesidad mórbida triunfar en la NHL?”
Como él relata en “Andy Roddick me golpeó con una sartén”, habló con el dueño de Washington Capitals, Ted Leonisis, para que lo dejara hacer un experimento. Contrató a Trevor, un portero de la universidad local, para que se pusiera un traje gordo de 1000 libras, y luego dejó que los jugadores de NHL practicaran tiro al blanco. Citar:
El agachado del portero de Trevor era en sí mismo desconcertante: el trasero y las piernas se extendían frente a él, realmente la única forma en que alguien tan grande podía estar situado. Ciertamente, había lugares para anotar alrededor de su cabeza y hombros, pero llenó la mayor parte de la red y dificultó ver la línea de gol.
Crédito de la foto: Todd Gallagher
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Simplemente no hay forma de que esta reacción ocurra:
Por qué no?
Casi todas las reacciones en química orgánica se reducen a “ataques de nucleófilos electrófilos”. Para que ocurra, el nucleófilo (el par solitario en el CN) debe poder alcanzar el electrófilo (el orbital antienvejecimiento del enlace C-Br).
Si no pueden encontrarse, no va a suceder. Y no va a suceder porque los tres grupos alquilo unidos al carbono bloquean la aproximación del nucleófilo al electrófilo: en lugar de golpear el orbital estrella sigma (también conocido como el orbital antienvejecimiento), los electrones nucleófilos chocan contra las nubes de electrones alrededor del alquilo. grupos En química orgánica hay una frase para esto: impedimento estérico. Usamos esta frase para denotar cuándo se evita una reacción porque el nucleófilo y el electrófilo chocan entre sí en lugar de reaccionar. Piense en ello como un disco que se desvía inofensivamente de las almohadillas de un portero.
Observé con horror cómo los Gorras comenzaron a disparar, pero Trevor bloqueó cada uno de sus primeros once disparos, incluido un guante, salvo que él ni siquiera se había dado cuenta de que atraía vítores de la multitud. Después de un disparo particularmente brutal que arrancó el mono del traje gordo, revisé a Trevor para ver cómo estaba. “Me duele la rodilla y no puedo respirar”. ¡Genial, Trevor! ¡Sigan con el buen trabajo!
El impedimento estérico es la gran barrera para la reacción SN2. * Quítelo y acelere la reacción. Cómo hacemos esto? Haz el carbón más pequeño. Eliminar los grupos alquilo y reemplazarlos con hidrógenos. La velocidad de reacción aumenta drásticamente.
Solo recuerda: cuanto más pequeño sea el portero, mayores serán las posibilidades de anotar.
* Una forma de racionalizar la pobre reactividad de los nucleófilos en solventes de enlace de hidrógeno (es decir, prótico polar) es que hacen que el nucleófilo sea más estéricamente impedido. Cuanto más electronegativo sea el nucleófilo (por ejemplo, flúor, F), mayor será el “traje de grasa” de las moléculas de disolvente unidas por hidrógeno a él.
Espero que ahora entiendas qué son los efectos estéricos. 🙂
