Esta es una sustitución electrofílica. Primero necesita el electrófilo, NO2 (+) que se llama ion nitronio. Para hacer esto necesitas H2SO4 y HNO3.
HNO3 + 2H2SO4 -> NO2 (+) + 2HSO4 (-) + H3O (+)
Esta es la reacción general de hacer NO2 (+). Aquí el HNO3 actúa como base al aceptar un protón y luego el grupo nitro se va.
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Entonces el grupo nitro se acerca al anillo de benceno. Los electrones deslocalizados son atraídos por la carga positiva en el grupo nitro. Se usan dos electrones del sistema deslocalizado para formar un enlace con el grupo nitro. Esto le da al anillo una carga positiva parcial. Luego, el ion HSO4 (-) toma un hidrógeno de donde se unió el grupo nitro. El hidrógeno se va después de donar sus electrones de enlace al anillo, neutralizando la carga positiva parcial en el anillo. Esto también regenera el ácido H2SO4.
(Imagen: chemguide)
La reacción se lleva a unos 50 grados centígrados. Las temperaturas más altas pueden provocar que más de un grupo nitro se una al anillo. Cuantos más grupos nitro se unen al anillo, menos “activo” se vuelve. Esto se debe a que el grupo nitro es un grupo de extracción de electrones. Piense en las propiedades electronegativas tanto del oxígeno como del nitrógeno. Les gustan los electrones. Por lo tanto, atraen los electrones hacia sí mismos, desactivando así el anillo.
El benceno es más bien una estructura estable. Por lo tanto, las soluciones diluidas pueden no producir el resultado deseado. Si pensamos en algo como el tolueno (metilbenceno), el grupo metilo “activa” el anillo. Entonces la nitración es mucho más rápida, incluso a temperaturas más bajas. Esto incluso puede resultar en trinitrotolueno, que se conoce mejor como TNT.
