Los aminoácidos son compuestos orgánicos que contienen amina (-NH
2
) y grupos funcionales carboxilo (-COOH), junto con una cadena lateral (grupo R) específica para cada aminoácido.
[1]
[2]
[3]
Los elementos clave de un aminoácido son carbono (C), hidrógeno (H), oxígeno (O) y nitrógeno (N), aunque otros elementos se encuentran en las cadenas laterales de ciertos aminoácidos. Se conocen unos 500 aminoácidos naturales (aunque solo 20 aparecen en el código genético) y se pueden clasificar de muchas maneras.
[4]
Se pueden clasificar de acuerdo con las ubicaciones de los grupos funcionales estructurales centrales como aminoácidos alfa- (α-), beta- (β-), gamma- (γ-) o delta- (δ-); otras categorías se relacionan con la polaridad, el nivel de pH y el tipo de grupo de cadena lateral (alifático, acíclico, aromático, que contiene hidroxilo o azufre, etc.). En forma de proteínas, los residuos de aminoácidos forman el segundo componente más grande (el agua es el más grande) de los músculos humanos y otros tejidos.
[5]
Más allá de su papel como residuos en proteínas, los aminoácidos participan en una serie de procesos como el transporte de neurotransmisores y la biosíntesis.
En bioquímica, los aminoácidos que tienen los grupos amina y ácido carboxílico unidos al primer átomo de carbono (alfa) tienen una importancia particular. Se conocen como aminoácidos 2, alfa o α (fórmula genérica H
2
NCHRCOOH en la mayoría de los casos,
[6]
donde R es un sustituyente orgánico conocido como “cadena lateral”);
[7]
a menudo el término “aminoácido” se usa para referirse específicamente a estos. Incluyen los 22 aminoácidos proteinógenos (“constructores de proteínas”),
[8]
[9]
[10]
que se combinan en cadenas de péptidos (“polipéptidos”) para formar los bloques de construcción de una amplia gama de proteínas.
[11]
Estos son todos
L
-estereoisómeros (isómeros “zurdos”), aunque algunos
re
-aminoácidos (“diestros”) se presentan en envolturas bacterianas, como neuromodulador (
re
-serina), y en algunos antibióticos.
[12]
Veinte de los aminoácidos proteinogénicos están codificados directamente por triples codones en el código genético y se conocen como aminoácidos “estándar”. Los otros dos (“no estándar” o “no canónico”) son selenocisteína (presente en muchos procariotas y en la mayoría de eucariotas, pero no codificada directamente por el ADN), y pirrolisina (que se encuentra solo en algunos archea y una bacteria). La pirrolisina y la selenocisteína se codifican mediante codones variantes; por ejemplo, la selenocisteína está codificada por el codón de parada y el elemento SECIS.
[13]
[14]
[15]
La N- formilmetionina (que a menudo es el aminoácido inicial de las proteínas en bacterias, mitocondrias y cloroplastos) generalmente se considera como una forma de metionina en lugar de como un aminoácido proteinogénico separado. Las combinaciones de codón-ARNt que no se encuentran en la naturaleza también pueden usarse para “expandir” el código genético y formar nuevas proteínas conocidas como aloproteínas que incorporan aminoácidos no proteinógenos.
[dieciséis]
[17]
[18]
Muchos aminoácidos proteinógenos y no proteinógenos importantes tienen funciones biológicas. Por ejemplo, en el cerebro humano, el glutamato (ácido glutámico estándar) y el ácido gamma-amino-butírico (“GABA”, aminoácido gamma no estándar) son, respectivamente, los principales neurotransmisores inhibidores y excitadores.
[19]
La hidroxiprolina, un componente principal del colágeno del tejido conectivo, se sintetiza a partir de la prolina. La glicina es un precursor biosintético de las porfirinas utilizadas en los glóbulos rojos. La carnitina se usa en el transporte de lípidos.
Nueve aminoácidos proteinógenos se denominan “esenciales” para los humanos porque no pueden ser producidos a partir de otros compuestos por el cuerpo humano y, por lo tanto, deben tomarse como alimento. Otros pueden ser condicionalmente esenciales para ciertas edades o condiciones médicas. Los aminoácidos esenciales también pueden diferir entre especies.
[20]
Debido a su importancia biológica, los aminoácidos son importantes en nutrición y se usan comúnmente en suplementos nutricionales, fertilizantes y tecnología de alimentos. Los usos industriales incluyen la producción de drogas, plásticos biodegradables y catalizadores quirales.