¿Cuál es el catalizador responsable de la halogenación del benceno?

En realidad, la halogenación es reacciones de sustitución

En el que el benceno reacciona con cloro o bromo en presencia de un catalizador, reemplazando uno de los átomos de hidrógeno en el anillo por un átomo de cloro o bromo.

Las reacciones ocurren a temperatura ambiente. El catalizador es cloruro de aluminio (o bromuro de aluminio si está haciendo reaccionar benceno con bromo) o hierro.

Estrictamente hablando, el hierro no es un catalizador, porque se cambia permanentemente durante la reacción. Reacciona con algo del cloro o bromo para formar cloruro de hierro (III), FeCl3 o bromuro de hierro (III), FeBr3

Estos compuestos actúan como catalizador y se comportan exactamente como cloruro de aluminio, AlCl3 o bromuro de aluminio, AlBr3, en estas reacciones.

La reacción con cloro.

La reacción entre benceno y cloro en presencia de cloruro de aluminio o hierro da clorobenceno.

o, escrito de manera más compacta:

La reacción con bromo.

La reacción entre el benceno y el bromo en presencia de bromuro de aluminio o hierro da bromobenceno. El hierro se usa generalmente porque es más barato y está más disponible.

Para agregar a la respuesta de Daniel James Berger, y para que sea más clara para usted, estas son las principales conclusiones:

  • Sí, el catalizador sería AlX3 o FeX3, donde X es un halógeno.
  • No habría más alquilación del anillo de benceno, a diferencia de lo que se podría obtener en la alquilación Friedel-Crafts. No es posible formar un electrófilo catiónico de arilo a partir de un benceno halogenado utilizando catalizadores como AlX3 o FeX3.

OK, no creo que las otras respuestas hayan captado el problema exacto que estás teniendo, estás confundido sobre la intercambiabilidad o el uso de ciertos catalizadores con ciertos halógenos. NO hay una razón estricta por la que no pueda mezclarlos, y de hecho, a menudo se hace, por varias razones, como disponibilidad, costo, etc. En su ejemplo, usted tiene su benceno y su cloro gaseoso, la verdad es usted puede usar una amplia gama de ácidos de Lewis para llevar ese cloro al anillo de benceno, por ejemplo, no hay nada que le impida usar AlCl3, AlBr3 o incluso FeCl3 o FeBr3, o incluso otros haluros metálicos que pueden acomodar 2 o 3 halógenos . ¿Como funciona? En pocas palabras, el trabajo de los haluros metálicos es atraer uno de los halógenos en la molécula de halógeno para que efectivamente el catalizador obtenga un halógeno extra y su compañero sea ahora un ion flotante libre … un ion cargado positivamente … y debido a esto es interesado en compartir un electrón con el anillo de benceno rico en electrones, el enlace se forma, y ​​su formación es energéticamente favorable, así que para completarlo, expulsa un hidrógeno para ocupar su lugar. Ahora, este hidrógeno está en el mismo bote que el halógeno, es decir, tiene carga positiva y le falta un electrón, por lo que equilibra la reacción al engancharse en el catalizador que todavía tiene ese otro halógeno adicional, lo toma y termina como haluro de hidrógeno, ya sea cloruro de hidrógeno o bromuro de hidrógeno o lo que sea. Esto deja el catalizador nuevamente en su forma original … trabajo hecho … Siempre recuerde esto con química orgánica … ¡SIEMPRE HAY MÁS DE UNA MANERA DE OBTENER ALGO! Incluso se puede hacer que otros halógenos, yodo y flúor se adhieran al anillo de benceno, solo se necesita un poco de tiempo porque, con estos dos, uno es muy lento y lento para reaccionar (yodo) y el otro, flúor, es tan vicioso es difícil DETENER la halogenación de continuar a otras posiciones en el anillo. Como puede ver arriba, necesita formar un ion halógeno positivo para que reaccione con el anillo de benceno, bueno, como dije, el yodo simplemente no jugará con ningún ácido metálico de Lewis, como FeI3 o Ali3, o incluso FeBr3, o AlBr3 … simplemente no formará el ion a la velocidad que se necesita para iniciar la reacción, pero, hay una manera, de hacer que esa terca molécula de yodo se separe y forme un ion positivo. Sugerencia, el ion de yodo positivo se oxida, ¿verdad? porque ha perdido un electrón … así que necesitamos encontrar algo que haga eso por nosotros … ¡y el ÁCIDO NÍTRICO oxidará ese yodo a un ion de yodo! … ¡ESO es un pequeño truco que puedes usar para meter un perezoso yodo en el anillo de benceno Espero que esto ayude, y como dije, lo que lees en un libro de texto no siempre es la ÚNICA forma de hacer algo, en la mayoría de los casos solo podrían dar ejemplos con los rendimientos más altos, o el último tipo de reacción para hacerlo. alguna cosa. Pero, cuando realmente se encuentra en una situación de laboratorio, ser ingenioso y saber que puede sintetizar una sustancia química necesaria utilizando otra ruta u otros precursores más baratos o más fácilmente disponibles es algo que es intelectualmente satisfactorio y hace que el jefe sonría y tome nota de Un último pensamiento, sé que todo esto puede sonar desalentador y, por encima de todo, lleva años ser realmente bueno en algo, lo mismo con esto, pero no creo que necesite saber todo, lo que es realmente importante es saber exactamente cuál es el problema y cómo utilizar los recursos para obtener respuestas, como usar motores de búsqueda, saber qué material de referencia existe, cómo acceder a él, créanme, existe una gran cantidad de datos que le mostrarán precisamente cómo hacer CUALQUIER COSA que desee en química orgánica, todo está ahí, pídale a alguien que le muestre cómo encontrarlo.

El catalizador es un ácido de Lewis, aluminio (III) o hierro (III).

Facilita la reacción coordinando una molécula de X2 (Cl2 o Br2). Uno de los halógenos termina como X-menos, unido temporalmente al catalizador; el otro termina como X-plus, unido al anillo de benceno en el intermedio catiónico.

La base que desprotona el intermedio es el anión haluro, liberado del catalizador.

La alquilación de hierro o aluminio no puede tener lugar en estas condiciones; necesitas más condiciones nucleofílicas. Los compuestos de organoaluminio pueden prepararse haciendo reaccionar haluros de aluminio (III) con reactivos de Grignard. ¡Tales condiciones nunca permitirían la halogenación electrofílica!

El benceno reacciona con cloro o bromo en una reacción de sustitución electrofílica, pero solo en presencia de un catalizador. El catalizador es cloruro de aluminio (o bromuro de aluminio si está reaccionando benceno con bromo) o hierro. Estrictamente hablando, el hierro no es un catalizador, porque se cambia permanentemente durante la reacción. Reacciona con parte del cloro o el bromo para formar cloruro de hierro (III), FeCl3 o bromuro de hierro (III), FeBr3.