¿Por qué el haluro de alquilo produce una reacción de sustitución nucleofílica?

Los haluros de alquilo se usan generalmente como ejemplos para reacciones de sustitución nucleofílica porque tienen un buen grupo saliente: el grupo haluro. Independientemente de si está mirando una reacción SN1 o SN2, necesitará un buen grupo saliente (también conocido como base débil) en su sustrato para que la reacción continúe.

Luego, la pregunta puede ser: ¿qué hace que un halógeno sea un buen grupo saliente? Y la respuesta tiene que ver con las tendencias de acidez y basicidad. Los haluros son bases relativamente débiles, lo que básicamente (¡ja!) Significa que son energéticamente estables y no reaccionarán apreciablemente en la dirección “hacia atrás” para formar un ácido. Su carga negativa se estabiliza, por lo que es menos reactivo. Simplemente puede pasar el rato en solución como un contraión, y siempre que tenga un nucleófilo más fuerte en solución, no se interpondrá en su reacción de sustitución.

Podemos predecir que los haluros serán bases débiles debido a dos factores: su tamaño y su electronegatividad. Debido a que los halógenos están en el lado derecho de la tabla periódica, sabemos que la tendencia general es que sean más electronegativos. Como especies que son más electronegativas, pueden atraer la carga negativa más cerca del núcleo para estabilizarlo. Además, a medida que avanza en la tabla periódica, los haluros de mayor tamaño también podrán distribuir su carga en un volumen mayor, haciéndolos menos reactivos (menos básicos). Esta es la razón por la cual el fluoruro es un grupo saliente mucho más pobre que cualquiera de los otros haluros.

Entonces, para resumir: los haluros de alquilo son buenos para la sustitución nucleófila porque los haluros abandonarán el grupo alquilo.

Hola fauzia

Es necesario analizar la naturaleza química de Alky Halides RX, para que podamos comprender por qué se someten al mecanismo de reacción de sustitución nucleofílica.

1. Para que una molécula experimente una reacción de sustitución nucleofílica, la molécula debe tener un i) carbono electrofílico o deficiente en electrones ii ) un buen grupo saliente, es decir, bases débiles como iones de haluro que son estables con pares de electrones solitarios. iii) el sustrato debe ser atacado por un nucleófilo fuerte. Se dice que una molécula experimenta una reacción de sustitución nucleofílica, si un nucleófilo del reactivo atacante reemplaza / sustituye a otro nucleófilo, es decir, un buen grupo saliente o ion haluro.
2. Tomemos como ejemplo el bromuro de metilo CH3Br. Aquí, en la molécula, en el enlace C-Br, ya que el bromo es más electronegativo que C, el par central unido se mueve más cerca de Br, por lo que el enlace C-Br se vuelve polar con positivo parcial. Y – cinco cargos en C y Br. Esto hace que los electrones de carbono sean deficientes o electrofílicos, y por lo tanto facilita el ataque de nucleófilos ricos en e como el ion hidróxido OH – (de Na OH), seguido de la pérdida del grupo de salida de nucleo pobre. Esta necesidad muestra la necesidad de ataque de nucleófilo en haluro de alquilo. es decir, se someten a reacciones nucleófilas de sustitución de SN. Aquí, un ion hidróxido de nucleófilo OH- sustituye a otro nucleófilo o buen grupo saliente Br- al final de la reacción. Puede verificar el mecanismo detallado del mecanismo SN2 en una de mis preguntas respondidas que se detallan a continuación.
3. La respuesta de Desam Sudhakar a ¿Qué dificulta más la reacción SN2: grupo metilo o fenilo? … Gracias y Saludos

Es porque los halógenos son buenos grupos salientes. Las bases conjugadas como Cl-, Br- e I- de ácidos fuertes HCl, HBr y HI son débiles y, por lo tanto, tienen baja capacidad de donación de electrones y, por lo tanto, bases fuertes como OH-, RO-, etc. pueden sustituir a los halógenos.

Por lo tanto, los haluros de alquilo dan una reacción de sustitución nucleofílica.

El enlace CX (haluro) tiene poca energía de enlace y se rompe durante el núcleo. C en CX también tiene una carga positiva parcial debido a la diferencia de electronegatividad con el átomo de haluro, lo que lo hace más susceptible al ataque nucleofílico. Los haluros como Cl- también son buenos grupos salientes (no del todo seguro si se aplica a todos los haluros pero Cl- definitivamente para el último punto)

RX es una molécula polar y, por lo tanto, bajo la influencia de un nucleófilo, polariza y cambia su parte de haluro con el nucleófilo fuerte entrante.

Rnx.are común

Finkelistien

Swarts

1. Substn. De RX por R-OH.