¿Cuál es la reacción de Williamson?

Síntesis de éteres de Williamson

[matemática] R-ONa + R’-X \ rightarrow ROR ‘+ NaX [/ matemática]

[matemática] R-ONa [/ matemática] es un alcóxido, en este caso con un contraión de sodio. Es la especie nucleófila en esta reacción.

[matemática] R’-X [/ matemática] es un haluro de alquilo, donde [matemática] X = Cl / Br / I [/ matemática]. Es la especie electrófila en esta reacción.

Para que esta reacción funcione, [math] R ‘[/ math] no debe ser un grupo alquilo voluminoso (como un grupo [math] 3 ^ \ circ [/ math] alquilo).

Las interacciones orbitales: [matemática] n_O [/ matemática] (orbital sin enlace en oxígeno en [matemática] R-ONa [/ matemática]) interactúa con la [matemática] \ sigma ^ * _ {CX} [/ matemática] ( orbital antienvejecimiento para el enlace [matemático] CX [/ matemático]).

Resultado: Formación de enlace entre [matemática] O [/ matemática] y [matemática] C [/ matemática]. La especie resultante [matemática] ROR ‘[/ matemática] es un éter.

La reacción de haluros de alquilo con alcóxidos de sodio alcohólicos para formar éteres se conoce como síntesis de Williamson.

RX + R-ONa ——-> ROR + NaX

En este método se pueden preparar éteres simples y mixtos. Los haluros de alquilo secundarios y terciarios sufren eliminación, en lugar de sustitución con alcóxidos de sodio alcohólicos. Por lo tanto, para preparar éteres ramificados, es mejor tomar haluro de alquilo primario y alcóxidos del grupo alquilo ramificado.

La síntesis de éter de Williamson es una reacción orgánica, que forma un éter a partir de un organohaluro y un alcohol desprotonado (alcóxido). Esta reacción fue desarrollada por Alexander Williamson en 1850. Por lo general, implica la reacción de un ion alcóxido con un haluro de alquilo primario a través de un S

norte

2 reacción .

La síntesis de éter de Williamson es una reacción antigua, que data de 1851, pero no ha sido superada. Simplemente no hay una manera más simple para hacer un éter. Es un tipo de reacción que ya hemos visto muchas veces antes: una reacción sn2 entre un alcohol desprotonado [“alcóxido”] y un haluro de alquilo que forma un éter.

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